Question

课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成化妆品防霉剂：对—羟基苯甲酸乙酯。

请回答：
（1）有机物C₇H₇Br的名称为                            。
（2）产品的摩尔质量为                    。
（3）在①～⑥的反应中属于取代反应的有                      。
（4）在一定条件下发生聚合反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式（有机物写结构简式）                                             。
（5）的同分异构体很多，其中符合下列条件有     种。
①遇到FeCl₃溶液出现显色现象；②能发生水解反应；③能发生银境反应；④无－CH₃结构。上述同分异构体中核磁共振氢谱显示其有5种峰的结构简式为                 。
（6）高分子化合物是一种建筑材料，根据题中合成路线信息，以甲苯为原料合成该高分子化合物，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

                                                   。

Answer 1

(15分)
（1）3—溴甲苯或对溴甲苯(2分)
（2）168  g·mol^－1(2分)
（3）①②③⑤⑥(2分，错选0分，漏选1个扣1分)
(2分)
（5）3 (2分)(2分)

试题分析：（1）由反应②的产物可判断C₇H₇Br分子中，溴原子的位置在甲基的对位，名称是3—溴甲苯或对溴甲苯；
（2）对—羟基苯甲酸乙酯中-¹⁸OC₂H₅，所以其摩尔质量是168g/mol；
（3）在①～⑥的反应中只有④是氧化反应，其余反应从反应前后的产物判断都是取代反应；
（4）对羟基苯甲酸发生脱水缩合反应，生成酯类高聚物，化学方程式为；
（5）①遇到FeCl₃溶液出现显色现象，说明分子中存在酚羟基；②能发生水解反应；③能发生银境反应；说明存在酯基和醛基，无－CH₃结构，因此是甲酸某酯结构，苯环上有两个取代基，所以符合以上条件的同分异构体有邻、间、对3种；有5种氢原子的只能是对位结构，结构简式为；
（6）根据产物的结构简式可得该物质是加聚反应得产物，所以前身分子中有碳碳双键，碳碳双键一般用消去反应得到，能发生消去反应的是卤代烃或醇类，因此苯环需变成环己环，所以开始先发生甲苯的对位卤代，再加氢、消去、加聚即得，流程图是
。