Question

【题目】已知有机物分子中的碳碳双键发生臭氧氧化反应：，有机物A的结构简式为，G的分子式为C7H12O，以下A～H均为有机物，其转化关系如下：

（1）下列说法正确的是 ______ 。（填字母序号）

A．C的官能团为羧基

B．1molA最多可以和2molNaOH反应

C．C可以发生氧化反应、取代反应和加成反应

D．可以发生消去反应

（2）F的结构简式为____________ ，由F到G的反应类型为___________ 。

（3）反应①的作用是__________________ ，合适的试剂a为____________。

（4）同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式______________________。

Ⅰ．与A具有相同的官能团；Ⅱ．属于苯的邻二取代物；Ⅲ．能使FeCl3溶液显色；Ⅳ．核磁共振氢谱分析，分子中有8种不同化学环境的氢原子。

（5）H与G分子具有相同的碳原子数目，且1molH能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银。写出H与足量的新制银氨溶液反应的化学方程式__________________。

Answer 1

【答案】AB 消去反应 保护酚羟基，防止在反应②中被氧化 NaHCO3溶液 或 +4Ag(NH3)2OH+4Ag↓+6NH3+2H2O

【解析】

A的结构简式为，A发生水解反应得到C与，可知C为CH3COOH，由转化关系可知，与氢气发生加成生成F为，G的分子式为C7H12O，则F发生消去反应得到G，G发生碳碳双键发生臭氧氧化反应生成H，若H与G分子具有相同的碳原子数，且1mol H能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银，则H中含有2个-CHO，则亚甲基上的-OH不能发生消去反应，可推知G为，H为．与氢氧化钠水溶液放出生成B为，B发生催化氧化生成D，D与银氨溶液发生氧化反应，酸化得到E，则D为，E为，反应①的目的是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，E与是a反应得到，反应中羧基发生反应，而酚羟基不反应，故试剂a为NaHCO3溶液，据此解答．

A的结构简式为，A发生水解反应得到C与，可知C为CH3COOH，由转化关系可知，与氢气发生加成生成F为，G的分子式为C7H12O，则F发生消去反应得到G，G发生碳碳双键发生臭氧氧化反应生成H，若H与G分子具有相同的碳原子数，且1mol H能与足量的新制银氨溶液反应生成4mol单质银则H中含有2个-CHO，则亚甲基上的-OH不能发生消去反应，可推知G为，H为．与氢氧化钠水溶液放出生成B为，B发生催化氧化生成D，D与银氨溶液发生氧化反应，酸化得到E，则D为，E为，反应①的目的是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，E与是a反应得到，反应中羧基发生反应，而酚羟基不反应，故试剂a为NaHCO3溶液，
（1）A．C为CH3COOH，C的官能团为羧基，故A正确；B．A为，酯基、酚羟基与氢氧化钠反应，1mol A最多可以和2mol NaOH反应，故B正确；C．C为CH3COOH，可以发生氧化反应、取代反应，不能发生加成反应，故C错误；D．中羟基的邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故D错误；故答案为AB；

（2）由上述分析可知，F为，由上述发生可知F到G的反应类型为 消去反应；

（3）反应①的作用是：是保护酚羟基，防止在反应②中被氧化，合适的试剂a为NaHCO3溶液；

（4）同时满足下列条件的A（）的同分异构体：Ⅰ．与A有相同的官能团，含有羟基、酯基；Ⅱ．属于苯的邻二取代物，Ⅲ．遇FeCl3溶液显紫色，含有酚羟基，Ⅲ．1H-NMR分析，分子中有8种不同化学环境的氢原子，苯环与酚羟基含有5种H原子，则另外侧链含有3种H原子，故另外侧链为-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，结构简式为：和；

（5）H的结构简式为，与足量的新制银氨溶液反应的化学方程式为。