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12.化合物J具有抗缺血性脑损伤的作用,合成J的一种路线如图:

②E的核磁共振氢谱只有一组峰
③C能发生银镜反应
回答下列问题:
(1)D所含有官能团的名称碳碳双键.
(2)由D生成E的化学方程式为CH2=CH(CH32+HBr→(CH33CHBr,其反应类型为加成反应.
(3)G的结构简式为
(4)C的某同系物X,相对分子质量比C大14,X的结构有17种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且锋面积比为1:2:2:2的是(写结构简式).
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇.

反应条件1为Cl2、光照或(Br2、光照);反应条件2所选择的试剂为Mg、乙醚;L的结构简式为

分析 根据J结构简式结合A的分子式知,A结构简式为,甲苯和溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B,B发生反应生成C,C能发生银镜反应,说明C含有醛基,D和HBr反应生成E,E的核磁共振氢谱只有一组峰,说明E只有一种氢原子,E发生信息中的反应生成F;
H发生酯化反应生成J,根据J结构简式知,H结构简式为,根据H结构简式知,D结构简式为CH2=CH(CH32,E结构简式为(CH33CHBr,F结构简式为(CH33CHMgBr,C和F反应生成G,根据H结构简式知,G结构简式为,C结构简式为
(5)和氯气或溴发生取代反应生成K为1-氯甲苯或1-溴甲苯,1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反应生成L为,L和甲醛、水反应生成2-苯基乙醇.

解答 解:根据J结构简式结合A的分子式知,A结构简式为,甲苯和溴在溴化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B,B发生反应生成C,C能发生银镜反应,说明C含有醛基,D和HBr反应生成E,E的核磁共振氢谱只有一组峰,说明E只有一种氢原子,E发生信息中的反应生成F;
H发生酯化反应生成J,根据J结构简式知,H结构简式为,根据H结构简式知,D结构简式为CH2=CH(CH32,E结构简式为(CH33CHBr,F结构简式为(CH33CHMgBr,C和F反应生成G,根据H结构简式知,G结构简式为,C结构简式为

(1)D结构简式为CH2=CH(CH32,D所含有官能团的名称碳碳双键,故答案为:碳碳双键;
(2)D结构简式为CH2=CH(CH32,E结构简式为(CH33CHBr,D和HBr发生加成反应生成E,由D生成E的化学方程式为CH2=CH(CH32+HBr→(CH33CHBr,其反应类型为加成反应,
故答案为:CH2=CH(CH32+HBr→(CH33CHBr;加成反应;
(3)G的结构简式为,故答案为:
(4)C结构简式为,C的某同系物X,相对分子质量比C大14,则比C多一个-CH2
如果存在-Br、-CH2CHO,有邻间对3种结构;
如果存在-CH2Br、-CHO,有邻间对3种结构;
如果存在-Br、-CH3、-CHO,有10种结构;
如果存在-CHBrCHO,有1种,
所以符合条件的有17种;
其中核磁共振氢谱为4组峰,且锋面积比为1:2:2:2的是
故答案为:17;
(5)和氯气或溴发生取代反应生成K为1-氯甲苯或1-溴甲苯,1-氯甲苯或1-溴甲苯和Mg、乙醚反应生成L为,L和甲醛、水反应生成2-苯基乙醇,
反应条件1为Cl2、光照或(Br2、光照);反应条件2所选择的试剂为Mg、乙醚;L的结构简式为
故答案为:Cl2、光照或(Br2、光照);Mg、乙醚;

点评 本题考查有机物推断和有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力,正确理解题给信息并灵活运用是解本题关键,难点是限制性同分异构体种类判断及有机合成路线设计,题目难点中等.

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