芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用.化合物III是医药中间体.其合成方法如下: 反应①: 化合物Ⅱ也可以由化合物IV(C3H6Cl2)经以下途经合成: (1)化合物II的分子式为 ,1mol化合物III最多与 mol H2发生加成反应. (2)化合物IV转化为化合物V的反应类型是 .化合物V和化合物VII能形成一种高分子聚合物.写出该聚� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

芳香醛与活性亚甲基化合物的缩合反应在有机合成中有重要应用，化合物III是医药中间体，其合成方法如下：
反应①：

化合物Ⅱ也可以由化合物IV（C₃H₆Cl₂）经以下途经合成：

（1）化合物II的分子式为       ,1mol化合物III最多与      mol H₂发生加成反应。
（2）化合物IV转化为化合物V的反应类型是            ，化合物V和化合物VII能形成一种高分子聚合物，写出该聚酯的结构简式                                 。
（3）由化合物VI转变成化合物VII分两步进行，其中第一步是由化合物VI与足量的银氨溶液共热反应，写出其化学反应方程式                                             。
（4）E是化合物II的同分异构体，且E是一种链状结构，在核磁共振氢谱中有3种氢， 1mol E能与2 molNaHCO₃反应，写出化合物E的结构简式                 。(任写一种；不考虑顺反异构。)
（5）化合物I与化合物（

）在催化剂条件下也能发生类似反应①的反应得到另一医药中间体，写出该反应化学方程式。

（1）C₆H₈O₄ ; 4
（2）取代反应（或水解反应）；

（3）

（4）

（5）

试题分析：（1）根据化合物II的结构简式可得其分子式为C₆H₈O₄，而化合物III中含有一个苯环和一个C=C双键，所以功能与4mol的H2加成，此处要注意的是两个酯基不能发生加成反应。
（2）化合物IV是饱和氯代烃，转化为化合物V时，官能团Cl原子变成了-OH，所以该过程一定发生了水解取代反应；化合物V为1,3-丙二醇，化合物VII为1，3-丙二酸，二者可以发生缩聚反应的到高分子聚合物，该聚酯的结构简式

。
（3）化合物V1,3-丙二醇在银的催化作用下被氧化生成的化合物VI含有2个醛基，所以在碱性条件下被银氨溶液氧化生成羧酸钠，所以羧酸钠用强酸酸化可得化合物VII1，3-丙二酸。因此1，3-丙二醇与银氨溶液的反应方程式为：

（4）化合物II的分子式为C₆H₈O₄，不饱和度为3，所以其链状同分异构体E分子式也为C₆H₈O_4,，不饱和度也为3。1mol E能与2 molNaHCO₃反应，说明E中含有2个-COOH，所以分子中还含有1个C=C键；若要满足核磁共振氢谱只有3中H，则必须满足对称结构，所以E的结构简式应为：

（5）化合物I与化合物II发生的反应① 位置在-CHO和两酯基中间的-CH₂-上，且生成了一个-C=C-键和H2O，所以参照反应1,化合物I与化合物

的反应方程式为：

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和________(写结构简式)生成
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
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(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：
a．分子中含—OCH₂CH₃
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写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：____________________________。

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