Question

普罗帕酮为广谱高效膜抑制性抗心律失常药。其合成路线如下：

（1）化合物C的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。
（2）反应①→④中属于加成反应的是________(填序号)。
（3）写出同时满足下列条件的A的同分异构体结构简式：________。
Ⅰ.分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种；
Ⅱ.与FeCl₃溶液发生显色反应；
Ⅲ.能发生银镜反应。
（4）产物普罗帕酮中会混有少量副产物F(分子式为C₂₁H₂₇O₃N)。F的结构简式为________。
（5）化合物3羟基戊二酸二乙酯()是一种医药中间体，请结合流程信息，写出以丙酮、乙醇和甲醛为原料，制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂CH₃CH₂BrCH₃CH₂OH

Answer 1

（1）羟基  羰基
（2）①③
（3）
（4）
（5）

试题分析：：（1）化合物C中含酚-OH、C=C、C=O，则含氧官能团为酚羟基、羰基，故答案为：酚羟基；羰基；（2）由合成流程图可知，①为-CHO的加成，②为消去反应，③为C=C的加成，④为-OH上H的取代反应，则加成反应为①③，故答案为：①③；（3）A的同分异构体符合：Ⅰ．分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种，苯环上有2种H；Ⅱ．与FeCl₃溶液发生显色反应，存在酚-OH；Ⅲ．能发生银镜反应，存在-CHO，则-OH与-CHO位于对位，符合条件的同分异构体的结构简式为，故答案为：；（4）反应⑤可能生成副产物，取决与开环加成反应的位置不同导致，F的结构简式为，故答案为：；（5）以丙酮、乙醇和甲醛为原料制备3羟基戊二酸二乙酯，发生丙酮与HCHO的加成反应、再发生氧化、加成即可，合成路线流程图为，故答案为：．