Question

【题目】以下是由苯乙烯为原料合成有机高分子化合物M的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去):

已知:I.RCHBr-CH2BrRC≡CH

II.CH≡CH+CH2=CH-CH=CH2

III.

请回答下列问题:

（1）D的结构简式为______，E的结构简式为________。

（2）C+D→E的反应类型为______，I中含氧官能团的名称为___________。

（3）H+I→M的化学方程式为___________。

（4）在催化剂加热条件下，G与氧气反应生成Q(C9H8O3)，同时满足下列条件的Q的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有6组吸收峰的结构简式为____。

①除苯环外不含其他环状结构

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能与NaHCO3溶液反应生成CO2

（5）参照上述合成路线和相关信息，以甲醇和一氯环己烷为有机原料(无机试剂任选)，设计制备己二酸二甲酯的合成路线_____________________。

Answer 1

【答案】 CH3—CH=CH—CH=CH2 加成反应 羟基 16

【解析】（1）根据信息III和G和F的结构简式可以反推出E的结构简式是：，苯乙烯（A）反应生成B的结构简式是（），根据信息I推断出C的结构简式是：，根据信息II和C、E的结构简式推出D的结构简式是：CH3—CH=CH—CH=CH2 ，所以D的结构简式为CH3—CH=CH—CH=CH2，E的结构简式为；

（2）根据信息II可得：（C）+ CH3—CH=CH—CH=CH2（D）（E），所以C+D→E的反应类型为加成反应；

G（）+H2 I（），所以I中含氧官能团的名称为：羟基；

（3）F+O2→H，即有，所以F的结构简式是：，H+I→M的化学方程式为：

（4）Q的分子式：C9H8O3除苯环外不含其他环状结构

能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中有酚羟基（-OH），能与NaHCO3溶液反应生成CO2，结构中有羧基（-COOH），结构中只有一个苯环，所以余下的2个碳原子与H可以组成一个乙烯基（-CH=CH2），苯环上有两个取代基的结构有6种（两个取代基在邻、间、对三个位置）：和，苯环上有乙烯基、羟基、羧基三个取代基的结构有10种，所以同时满足条件的Q(C9H8O3)的同分异构体有16种 其中羟基（-OH）和丙烯酸基（-CH=CHCOOH）在对位上的结构有6种不同环境的H原子，即有核磁共振氢谱有6组吸收峰；其结构简式为：；

（5）己二酸二甲酯是己二酸与甲醇酯化反应的产物，甲醇已知，如何将一氯环己烷转化为己二酸，碳原子数相同，官能团不同，根据题干中提供的信息III可知，碳碳双键可以被氧化为醛基，醛基可以被氧化为羧基，所以将氯原子去掉，变成含碳碳双键的烯烃，根据卤代烃的在碱性条件、乙醇和加热条件下发生消去反应形成碳碳双键，所以制备己二酸二甲酯的合成路线：