Question

【题目】环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物，它的一种合成路线如图．
已知： （R、R′、R″代表烃基或氢）
（1）A的结构简式是 ．
（2）B→D的化学方程式是 ．
（3）红外吸收光谱表明E有C=O键．F的分子式为C8H6Cl2O． ①E的结构简式是 ．
②E→F的反应类型是 ．
（4）X的结构简式是 ．
（5）试剂a是 ．
（6）生成环扁桃酯的化学方程式是 ．
（7）以CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂合成CH2=CHCH=CHCH3 ， 写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

【答案】
（1）
（2）2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
（3）；取代反应
（4）
（5）O2
（6）
（7）
【解析】解： 与Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应，故A的结构简式为 ，B应该是醇在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成D（醛），结合题目给的已知条件，以及产物 ，得到D的结构简式为CH3CHO，故B的结构简式为CH3CH2OH， 2﹣羟基醇氧化生成酮，则E的结构简式为 ， 和Cl2在光照的条件下发生取代反应，且F的分子式为C8H6Cl2O，故F的结构简式为 ，F和NaOH水溶液发生取代反应，得到的产物中一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成醛，则X的结构简式 ，Y和H2发生加成反应生成M，结合环扁桃酯的结构简式，则Y的结构简式为 ，M的结构简式为 ，（1）由以上分析可知，A的结构简式是 ，所以答案是： ；（2）B的结构简式为CH3CH2OH，D的结构简式为CH3CHO，故B→D的化学方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，所以答案是：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O；（3）①由以上分析可知，E的结构简式是 ，所以答案是： ；②由以上分析可知，E→F的反应类型是取代反应，所以答案是：取代反应；（4）由以上分析可知，X的结构简式是 ，所以答案是： ；（5）X的结构简式为 ，在试剂a的作用下生成Y， ，故X→Y发生氧化反应，则试剂a为O2 ， 所以答案是：O2；（6）生成环扁桃酯的化学方程式是 ，所以答案是： ；（7）由CH3CH=CH2、CH3CHO为有机原料，合成CH2=CHCH=CHCH3 ， 可以用CH3CH=CH2和Br2在光照的条件下发生取代反应生成BrCH2CH=CH2 ， 再与镁、乙醚作用生成 ，再与CH3CHO及H3O+ ， 作用生成 ，最后在浓硫酸的作用下发生脱水反应得到目标产物，故故合成路线为 ，所以答案是： ．