Question

相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO．
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
（1）H的结构简式是______；
（2）反应②、③的类型分别是______，______．
（3）反应⑤的化学方程式是______；
（4）阿司匹林最多消耗______mol NaOH；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有______种；
（6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案（不超过4步）．
例：CH₃CH₂OHH₂C=CH₂H₂-H₂．

Answer 1

【答案】分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，据此解答．
解答：解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为，
（1）由上述分析可知，H的结构简式是，
故答案为：；
（2）反应②是在酸性高锰酸钾条件下反应氧化反应生成，
反应③是在Fe/HCl条件下发生还原反应生成，
故答案为：氧化反应，还原反应；
（3）反应⑤是C为与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：

故答案为：；
（4）由阿司匹林结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案为：3；
（5）有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物，该化合物为甲酸与酚形成的酯，故异构体中含有-OOCH、2个-OH，若1个-OH与-OOCH相邻，另一个-OH有4种位置，若1个-OH与-OOCH相间，另一个-OH的位置有如图2种位置，故符合条件的同分异构体有6中种，
故答案为：6；
（6）在催化剂条件下发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成，
合成反应流程图为：
故答案为：．
点评：考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．