Question

【题目】芳香化合物A(C9H9O3Br)可以发生如图所示的转化，合成两种重要的高分子化合物G和H(其他产物和水已略去)。

已知A遇氯化铁溶液显紫色，请回答下列问题：

（1）B的结构简式为____________，其核磁共振氢谱图显示有______种不同环境的氢原子。

（2）D的名称是________________；C和E生成H的反应类型为 _______________

（3）1molA与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为____________

（4）C生成D的化学方程式为________________________

（5）W是B的同系物，比B多一个碳原子， 符合下列条件的W的同分异构体有______种。

①遇氯化铁溶液显紫色

②既能发生水解反应又能发生银镜反应

（6）参照上述合成路线，根据信息，以乙醇为原料（无机试剂任选）设计制备的合成路线_______________

ⅰ.+H2O(R1、R2为烃基或氢)

ⅱ.R-HCCH-R'

Answer 1

【答案】 4 乙二醛 缩聚反应 3mol HOCH2CH2OH+O2OHCCHO + 2H2O 13

【解析】

由G可知B的结构简式为，A遇氯化铁溶液变紫色，说明A中含有酚羟基，C中不饱和度为=0，说明C中不含双键，则C结构简式为HOCH2CH2OH，A发生水解反应生成B、C，结合A分子式知，A结构简式为；C被氧化生成D，D结构简式为OHCCHO，D和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应然后酸化得到E，E为HOOCCOOH，E和甲醇发生酯化反应生成F，F为CH3OOCCOOCH3，H为C、E发生缩聚反应生成高分子，H为；

(6)由已知信息ⅱ可知制备应有CH3CH=CHCHO发生分子内加成反应即可，而CH3CHO发生信息ⅰ的反应即可得到CH3CH=CHCHO，再结合乙醇催化氧化生成CH3CO即可解答。

(1)由分析知B的结构简式为，其核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢原子；

(2)D结构简式为OHCCHO，D的名称是乙二醛；乙二醇和乙二酸通过缩聚反应生成的H为聚乙二酸乙二酯，则反应类型为缩聚反应；

(3)由分析知A为，其与足量NaOH水溶液在加热条件下发生反应的方程式为，则1molA与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为3mol；

(4)C生成D的反应为乙二醇催化氧化生成乙二醛，发生反应的化学方程式为HOCH2CH2OH+O2OHCCHO + 2H2O；

(5)B是，W是B的同系物，比B多一个碳原子，且符合下列条件：①遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；②既能发生水解反应又能发生银镜反应，说明为甲酸酯，即含有HCOO-；则：①分子结构中含有酚羟基和HCOOCH2-，共有3种结构；②分子结构中含有酚羟基、HCOO-和-CH3，其中酚羟基与甲基在邻位共有4种，酚羟基与甲基在间位共有4种，酚羟基与甲基在对位共有2种；故满足条件的W共有3+4+4+2=13种；

(6)由已知信息ⅱ可知制备应有CH3CH=CHCHO发生分子内加成反应即可，而CH3CHO发生信息ⅰ的反应即可得到CH3CH=CHCHO，另外乙醇催化氧化生成CH3CHO，则以乙醇为原料制备的合成路线为。