Question

某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质．其中D能与银氨溶液发生银镜反应，H是一种功能高分子，其链节组成为C₇H₅NO．

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
Ⅲ．
（1）写出结构简式：B

 

；扁桃酸

 

．
（2）反应②的反应类型为：

 

．发生反应③的条件为加入

 

．反应步骤③与④不能对换，其理由是

 

．
（3）写出D与银氨溶液反应的化学方程式：

 

．
（4）写出反应⑤的化学方程式：

 

．
（5）写出符合下列条件G的三种同分异构体的结构简式

 

：
①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；
②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；
③结构中不含醇羟基和酚羟基．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：芳香烃A与氯气反应生成B，由B的分子式可知应发生取代反应，故A分子式为C₇H₈，则A为，B水解得到C，C氧化得到D，则A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，则B为，C为，故D为，D发生信息Ⅰ、Ⅱ反应生成扁桃酸，则扁桃酸为，F发生反应信息Ⅲ的反应生成G（），故F为，结合转化关系可知，E为，发生缩聚反应生成H为，据此解答．

解答： 解：芳香烃A与氯气反应生成B，由B的分子式可知应发生取代反应，故A分子式为C₇H₈，则A为，B水解得到C，C氧化得到D，则A与氯气在光照条件下发生甲基上的取代反应生成B，则B为，C为，故D为，D发生信息Ⅰ、Ⅱ反应生成扁桃酸，则扁桃酸为，F发生反应信息Ⅲ的反应生成G（），故F为，结合转化关系可知，E为，发生缩聚反应生成H为，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为：，扁桃酸结构简式为：，
故答案为：；；
（2）反应②为醛基与HCN发生加成反应，反应③是被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，酸性高锰酸钾具有强氧化性，如果对换，氨基将被氧化，
故答案为：加成反应；酸性高锰酸钾溶液；如果对换，氨基将被氧化；
（3）D与银氨溶液反应的化学方程式：，
故答案为：；
（4）反应⑤的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）G（）的三种同分异构体的结构简式符合下列条件：①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；③结构中不含醇羟基和酚羟基，则为：等，
故答案为：等．

点评：本题考查有机物的推断，需要学生对给予的信息进行利用，推断A为甲苯是关键，注意根据官能团的性质与转化进行推断，是对有机知识的综合运用，是热点题型．