Question

【题目】以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线如下图所示：

已知：①RCH=CH2 ②丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色

（1）A生成B的反应类型为_______，C中含氧官能团的名称为_______。

（2）G是与CH3OH相对分子质量相差56的同系物，且不能使KMnO4（H+）褪色，G的名称为__________________

（3）检验A分子碳碳双键的方法_______________________________________________。

（4）D与NaOH水溶液反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）E在一定条件下还可以合成含有六元环结构的H，则H的结构简式为____________。

（6）若F的平均相对分子质量为25200，则其平均聚合度为_______________

（7）满足下列条件的C的同分异构体有____________种(不考虑立体异构)。

①含有1个六元碳环，且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基

②1mol该物质与新制氢氧化铜悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀

（8）写出以为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线，请用以下方式表示：目标产物。__________________

Answer 1

【答案】 氧化反应 酯基 2-甲基-2-丁醇 取少量A，加入足量新制Cu（OH）2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液（或溴水），KMnO4溶液（或溴水）褪色，说明A中含碳碳双键 +2NaOH+CH3OH+NaBr 150 12种

【解析】分析：根据B→C的试剂和条件以及C的结构简式，可逆推出B的结构简式为；根据题给已知①，C与HBr在过氧化物作用下发生加成反应生成的D的结构简式为；D与NaOH水溶液、加热发生水解反应，产物酸化后生成的E的结构简式为；E中含羧基和羟基，E发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物F，F的结构简式为。

详解：根据B→C的试剂和条件以及C的结构简式，可逆推出B的结构简式为；根据题给已知①，C与HBr在过氧化物作用下发生加成反应生成的D的结构简式为；D与NaOH水溶液、加热发生水解反应，产物酸化后生成的E的结构简式为；E中含羧基和羟基，E发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物F，F的结构简式为。

（1）对比A、B的结构简式，A→B是A中醛基氧化成B中羧基，A生成B的反应类型为氧化反应。根据C的结构简式，C中含氧官能团的名称为酯基。

（2）与CH3OH相对分子质量相差56的同系物为C5H11OH，G不能使KMnO4（H+）褪色，根据已知②“丙酮能被KMnO4（H+）氧化，使之褪色”以及醛类能使KMnO4（H+）褪色，G的结构简式为，根据醇的系统命名原则，G的名称为2-甲基-2-丁醇。

（3）检验A中的碳碳双键可用溴水或酸性KMnO4溶液，由于A中的醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色而干扰碳碳双键的检验，所以先用新制Cu（OH）2悬浊液或银氨溶液与醛基反应排除醛基的干扰。检验A分子碳碳双键的方法：取少量A，加入足量新制Cu（OH）2悬浊液，加热充分反应；取实验后试管中的清液少许，向其中加入稀硫酸酸化，再加入KMnO4溶液（或溴水），KMnO4溶液（或溴水）褪色，说明A中含碳碳双键。

（4）D的结构简式为，D与NaOH水溶液反应的化学方程式为+2NaOH+CH3OH+NaBr。

（5）E的结构简式为，E中含羧基和羟基，E发生分子内酯化生成含有六元环结构的H，H的结构简式为。

（6）F的结构简式为，F的链节的式量为168，F的平均相对分子质量为25200，F的平均聚合度为=150。

（7）C的结构简式为，C的不饱和度为3，C的分子式为C11H18O2，1molC的同分异构体与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生2mol砖红色沉淀，C的同分异构体中含2个醛基；C的同分异构体中含1个六元碳环，且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基；符合①②两个条件的C的同分异构体有：、、、、、、、、、、、，共12种。

（8）中官能团为酯基，由通过酯化反应生成；与原料对比，碳干骨架不变，原料中醛基氧化成羧基、碳碳双键最终变为羟基，模仿A→B将氧化成；根据已知①，与HBr发生加成反应生成，水解后酸化生成；合成路线为：。