Question

（14分）芳香族化合物A广泛存在于植物中，具有光敏性、抗菌和消炎作用。经实验测定，A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量小于200，其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1％。经红外光谱测定，在A的结构中存在C=O双键和C−O单键，不含O−H。A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸。

已知：（1）Mr(B)=Mr(A)+18，Mr(C)=Mr(B)+14；［Mr(X)表示物质X的相对分子质量］

（2）CH₃CH₂CH=CHCH₃CH₃CH₂COOH＋CH₃COOH

请回答下列问题：

（1）请写出A的分子式    ▲     ；

（2）写出“A —→ B反应”的化学方程式：     ▲     ；

“D —→ 水杨酸”的反应类型是    ▲     。

（3）在上述转化过程中，设计反应步骤“B—→C”的目的是     ▲    。

（4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在实用化的生物降解性塑料之一，可以用于生产食品容器及包装材料。请写出乙二酸与1,4-丁二醇（CH₂CH₂）反应合成PBSA的化学方程式：     ▲     。

（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体具有如下特点：

①苯的二取代物，且其苯环上的一氯代物有两种。

②能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应。

请写出这类同分异构体的任意两种结构简式：    ▲     。

 

Answer 1

（14分）

（1）C₉H₆O₂                                                                                                （3分）

（2）             （2分）

取代反应                                                                                             （1分）

（3）保护酚羟基，使之不被氧化                                                                 （2分）

（4）nHOOC−COOH+nHO(CH₂)₄OHHOOC−COO(CH₂)₄OH+(2n-1)H₂O

                                                                                                                    （3分）

（5）（写出一个给2分，写出2个给3分）

解析: