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2.据报道,苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,其中的酸性物质主要是苹果酸.有关苹果酸的结构确定及合成过程如下:
Ⅰ、苹果酸的结构确定
1.苹果酸在分离提纯后的化学分析如下:苹果酸中只含有C、H、O三种元素,其中氧元素的质量分数为59.7%,且其相对分子质量大于112小于160.请推断苹果酸中的氧原子个数为5,分子式为C4H6O5
2.已知1mol苹果酸与足量的NaHCO3反应放出44.8LCO2,与足量的Na反应放出33.6LH2(气体体积均已折算为标准状况);核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子.
①一个苹果酸分子中有1个-OH;
②写出苹果酸的结构简式
Ⅱ、苹果酸的人工合成路线如下:

已知:75%(体积分数)的A水溶液常用于医疗消毒,其中R、R1、R2可以是烃基或氢原子;


(1)由D生成E的化学方程式为Br-CH2-COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HO-CH2-COONa+NaBr+H2O.
(2)上述合成线路中,涉及到的加成反应共有2步.
(3)苹果酸消去一分子水后的产物与乙二醇发生缩聚反应,生成的高分子化合物写出生成该高分子化合物反应的化学方程式为:n+n HO-CH2CH2-OH$\stackrel{一定条件}{→}$+(2n-1)H2O
(4)写出与苹果酸具有相同种类和数目官能团的同分异构体结构简式:

分析 Ⅰ、氧的质量分数为59.7%,1mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8L CO2即$\frac{44.8L}{22.4L/mol}$=2mol,说明分子中含有2个-COOH,与足量的Na反应放出33.6L H2即$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol,说明分子中含有3个-OH(包括2个-COOH)则至少含有5个O原子,如含有5个O,则相对原子质量为$\frac{5×16}{0.597}$=134,其相对分子质量大于112小于160,符合题意,核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子,则结构应为
Ⅱ、75%(体积分数)的A水溶液常用于医疗消毒,A为CH3CH2OH,A连续发生氧化反应生成C,则B为CH3CHO,C为CH3COOH,由反应信息①可知,羧基连接的碳原子上的氢原子被溴原子取代,故D为Br-CH2-COOH,D发生水解反应生成E为HO-CH2-COONa,E酸化得到F为HO-CH2-COOH,F发生氧化反应得到G为HOOC-CHO,G与乙醛发生信息②中醛的加成反应生成H为,H酸化得到I为,I发生氧化反应得到J为,J与氢气发生加成反应得到苹果酸,以此解答.

解答 解:Ⅰ、氧的质量分数为59.7%,1mol该酸与足量的NaHCO3反应放出44.8L CO2即$\frac{44.8L}{22.4L/mol}$=2mol,说明分子中含有2个-COOH,与足量的Na反应放出33.6L H2即$\frac{33.6L}{22.4L/mol}$=1.5mol,说明分子中含有3个-OH(包括2个-COOH)则至少含有5个O原子,如含有5个O,则相对原子质量为$\frac{5×16}{0.597}$=134,其相对分子质量大于112小于160,符合题意,核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子,则结构应为
1.根据上面的分析可知,苹果酸中的氧原子个数为5,苹果酸结构为,所以苹果酸分子式为C4H6O5
故答案为:5;C4H6O5
2.①根据上面的分析可知,一个苹果酸分子中有含有5个O,其中含有2个-COOH,所以只含有1个-OH,故答案为:1;
②根据上面的分析可知,苹果酸的结构简式为,故答案为:

Ⅱ、75%(体积分数)的A水溶液常用于医疗消毒,A为CH3CH2OH,A连续发生氧化反应生成C,则B为CH3CHO,C为CH3COOH,由反应信息①可知,羧基连接的碳原子上的氢原子被溴原子取代,故D为Br-CH2-COOH,D发生水解反应生成E为HO-CH2-COONa,E酸化得到F为HO-CH2-COOH,F发生氧化反应得到G为HOOC-CHO,G与乙醛发生信息②中醛的加成反应生成H为,H酸化得到I为,I发生氧化反应得到J为,J与氢气发生加成反应得到苹果酸,
(1)根据以上分析,D→E反应的化学方程式为:Br-CH2-COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HO-CH2-COONa+NaBr+H2O,
故答案为:Br-CH2-COOH+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$HO-CH2-COONa+NaBr+H2O;
(2)上述合成线路中,涉及到的加成反应的有G与B发生的信息②中醛的加成反以及J与氢气加成反应生成苹果酸的反应,共2步,
故答案为:2;
(3)苹果酸消去一分子水后的产物为,与乙二醇发生缩聚反应的方程式为n+n HO-CH2CH2-OH$\stackrel{一定条件}{→}$+(2n-1)H2O,
故答案为:n+n HO-CH2CH2-OH$\stackrel{一定条件}{→}$+(2n-1)H2O;
(4)与苹果酸含有相同种类和数目的官能团的同分异构体的结构简式为:
故答案为:

点评 本题考查有机物的推断,注意计算确定苹果酸的分子式,结合含有的官能团及H原子种类判断苹果酸的结构简式,也可以利用乙烯发生的系列反应进行推断,是对有机化学的综合可知,难度中等.

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已知:2KMnO4+16HCl(浓)═2KCl+5Cl2↑+2MnCl2+8H2O

对实验现象的“解释或结论”正确的是(  )
选项实验现象解释或结论
Aa处变蓝氧化性:Cl2>I2
Bc处先变红,后褪色氯气与水生成了酸性物质
Cd处立即褪色氯气与水生成了漂白性物质
De处变血红色还原性:Fe2+>Cl-
A.AB.BC.CD.D

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