Question

（2012?浙江）化合物X是一种环境激素，存在如图转化关系：

化合物A能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种．¹H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同．F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物．根据以上信息回答下列问题．
（1）下列叙述正确的是

cd

．
a．化合物A分子中含有联苯结构单元
b．化合物A可以和NaHCO₃溶液反应，放出CO₂气体
c．X与NaOH溶液反应，理论上1mol X最多消耗6mol NaOH
d．化合物D能与Br₂发生加成反应
（2）化合物C的结构简式是

，A→C的反应类型是

取代反应

．
（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）

．
     a．属于酯类b．能发生银镜反应
（4）写出B→G反应的化学方程式

．
（5）写出E→F反应的化学方程式

．

Answer 1

分析：利用A能与FeCl₃溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为，G为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：利用A能与FeCl₃溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基，再结合其他信息和A→C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环，故A结构简式为：，C为；由此推出B中必含羧基，X为酚酯．再利用B→D与B→G反应可知B中还含有羟基，其中B→D发生的是消去反应、B→G发生的是酯化反应（生成环酯），结合题干中G的信息，可知B的结构简式为：，再利用反应①（酯的水解反应）和X的分子式，可推出X的结构简式为，进而可利用框图转化，结合有机物的性质可知D为CH₂=C（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，F为，G为，
（1）a．利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元，故a错误；
b．化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO₃溶液作用，不能放出CO₂气体，故b错误；
c．理论上1molX由X的结构可知X水解生成2mol-COOH，2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH溶液反应，则理论上1molX最多消耗6molNaOH，故c正确；
d．化合物D为CH₂=C（CH₃）COOH，含有C=C，能与Br₂发生加成反应，故d正确．
故答案为：cd；
（2）由以上分析可知C为，→C为取代反应，A中酚羟基邻位氢原子被溴原子取代，
故答案为：；取代反应；
（3）满足条件的同分异构体必为甲酸酯，结合D的分子式可写出符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（4）B→G为生成环酯的酯化反应，利用B的结构简式容易写出反应的方程式为，
故答案为：；
（5）E→F反应为加聚反应，反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题通过有机框图转化考查有机化学知识，意在考查考生对知识的应用和综合思维能力，题目难度中等，解答本题的关键是利用题中信息和有机物间转化关系图确定出各物质的结构简式，然后再回答有关问题．