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    香豆素（）可以看做是邻烃基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。下图是工业合成香豆素的两种方法：

    已知：

    ①

    ②

    ③（CH3CO）2O+H2O2CH3COOH

    请回答：

    （l）下列说法不正确的是_______。

    A．化合物B、C容易被氧化

    B．C与D反应生成E的反应类型是加成反应

    C．在一定条件下，lmolD与NaOH充分反应最多消耗3mol NaOH

    D．香豆素分子中所有原子共平面

    （2）化合物A的结构简式是________

    （3）写出符合下列条件的F的所有同分异构休的结构简式__________。

    ①1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子

    ②能发生水解反应并能使溴的CCl4溶液褪色

    ③苯环侧链上无支链

    （4）EF的总化学方程式是__________

    （5）请写出方法二中制备F的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选，标注反应条件）: __________

    练习册系列答案
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    已知：①芳香环在钠的液氨溶液及醇作用下能够被还原成1,4一环已二烯；

    ②=CHR3 +R3COOH；

    ③

    回答下列问题：

    (1)A的名称是__________。

    (2)B中含有的官能团是_________、B生成C的反应类型是__________。

    (3)D生成E的反应类型是_______，D的结构简式为_______________。

    (4)C生成聚—β—羟丁酸酯的化学方程式为________________。

    (5)满足下列条件的试剂X的同分异构体共有_____种（不含立体异构）。

    ①与FeCl3溶液发生显色反应；

    ②能与NaHCO3反应放出CO2。

    其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为1：1：2：2：2的是____(写结构简式）。

    (6)参照上述合成路线，以间二甲苯（）为原料（无机试剂任选），设计环酯的合成路线：_________________。

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    （6）请写出以H2C=CHCH2Br为原料制备，参考本题题干写出制备的合成线路流程图（无机试剂任选）。________

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