Question

3．在有机物分子中，若碳原子连接四个不同的原子或原子团，该碳原子称为不对称碳原子（或手性碳原子）．具有手性碳原子的有机物具有光学活性．下列分子中，含有两个手性碳原子的是（　　）

• A． 乳酸　CH₃-CHOH-COOH
• B． 甘油　CH₂OH-CHOH-CH₂OH
• C． 脱氧核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO
• D． 核糖　CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO

Answer 1

分析 具有手性碳原子的有机物具有光学活性；有机分子中碳原子连四个不同的原子或原子团时，称为手性碳原子，分子中含有两个手性碳原子，则有2个碳原子连接不同的原子或原子团，以此解答该题．

解答 解：A．CH₃-CHOH-COOH只有中间碳连接了-CH₃、H、-OH、-COOH等四个不同基团是手性碳原子，故A错误；
B．CH₂OH-CHOH-CH₂OH分子没有连接四个不同基团的碳原子，不是手性碳原子，故B错误；
C．脱氧核糖：CH₂OH-CHOH-CHOH-CH₂-CHO从左数第二个碳原子连接了-CH₂OH、H、-OH、-CHOH-CH₂-CHO等四个不同基团是手性碳原子，从左数第三个碳原子连接了CH₂OH-CHOH-、H、-OH、-CH₂-CHO等四个不同基团是手性碳原子，故C正确；
D．核糖：CH₂（OH）-CH（OH）-CH（OH）-CH（OH）-CHO从左数第二个碳原子连接了-CH₂OH、H、-OH-CH（OH）-CH（OH）-CHO等四个不同基团是手性碳原子，从左数第三个碳原子连接了CH₂OH-CHOH-、H、-OH、-CH（OH）-CHO等四个不同基团是手性碳原子，从左数第四个碳原子连接了CH₂（OH）-CH（OH）-CH（OH）-、H、-OH、-CHO等四个不同基团是手性碳原子，共3个，故D错误．
故选C．

点评 本题考查有机物的结构，涉及手性碳原子的判断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，难度适中，手性碳原子判断注意：①手性碳原子一定是饱和碳原子；②手性碳原子所连接的四个基团要是不同的．