Question

【题目】合成某药物的中间体G的流程如图：

请回答下列问题：

（1）A的名称为___(系统命名法)，F的分子式为___。反应⑤的反应类型是___。

（2）C中含氧官能团的名称为__。

（3）已知一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐，写出该反应的化学方程式：___。

（4）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：___。

①苯环上只有三个取代基；

②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；

③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2。

（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以C6H5—OOCCH2CH3为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。___。

Answer 1

【答案】4-氟苯酚 C10H7O3F 消去反应 羰基（酮基）、（酚）羟基 2CH3COOH CH3COOCOCH3＋H2O 、

【解析】

①在浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成B，②B在氯化铝催化作用下异构为C，③C与乙二酸二乙酯反应生成D，④D与氢气在钯催化作用下发生加成反应生成E，⑤E发生消去反应生成F，⑥F与氢气发生加成反应生成G。

（1）A的名称为4-氟苯酚(系统命名法)，F的结构简式为，分子式为C10H7O3F。E为，⑤E发生消去反应生成F，反应⑤的反应类型是消去反应。故答案为：4-氟苯酚；C10H7O3F；消去反应；

（2）C中含氧官能团的名称为羰基（酮基）、（酚）羟基。故答案为：羰基（酮基）、（酚）羟基；

（3）一定条件下2分子乙酸分子间脱水生成1分子乙酸酐，该反应的化学方程式：2CH3COOH CH3COOCOCH3＋H2O。故答案为：2CH3COOH CH3COOCOCH3＋H2O；

（4）E为，不饱和度为6，满足下列条件的E的同分异构体：①苯环上只有三个取代基，除苯环外，还有2个不饱和度；②核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，分子对称；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2，分子中有两个羧基，满足条件的结构简式为：、；故答案为：、；

（5）比较C6H5—OOCCH2CH3原料和，苯环不变，碳原子数不变，根据②B在氯化铝催化作用下异构为C的相关信息，以C6H5—OOCCH2CH3为原料先制备，再用钯催化用氢气将羰基还原为羟基，最后与浓溴水发生取代反应得，合成路线流程图(无机试剂任选)如下：。故答案为：。