Question

蓓萨罗丁是一种治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤的药物，有研究者设计其合成路线如下（部分反应试剂和条件已略）：

已知：
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________； F分子中含氧官能团的名称为_____________。
（2）D的分子式为_____________；原料B发生反应④所需的条件为____________________。
（3）反应①、⑥所属的反应类型分别为_____________ 、_________________。
（4）反应②、⑤的化学方程式分别为②______________；⑤ ____________________ 。
（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有__________种，写出其中任意一种的结构简式______________。①苯环上有三个取代基；②能与NaHCO₃溶液发生反应；③能发生银镜反应。

Answer 1

（1）；羰基，酯基；
（2）C₉H₇O₃Cl；     浓H₂SO₄、加热；
（3）氧化反应    取代反应；
（4）；
；
（5）10   

试题分析：（1）由A的分子式及物质间的转化关系可知A为对-二甲苯。根据F的结构简式可以看出在F中含有的官能团是羰基，酯基。（2）对苯二甲酸与甲醇发生酯化反应得到C：酯和水。C与SOCl₂发生取代反应得到D，分子式为C₉H₇O₃Cl 。原料B在浓H₂SO₄存在时加热发生消去反应得到E：。E与H₂在Ni作催化剂时加热发生加成反应得到。（3）被浓硫酸氧化为对苯二甲酸。该反应为氧化反应；由框图中的反应物与生成物之间的关系可知反应⑥所属的反应类型为取代反应。（4）反应②的化学方程式为：+ CH₃OH+H₂O；⑤的化学方程式为。（5）对苯二甲酸有多种同分异构体，能与NaHCO₃溶液发生反应说明含有羧基；能发生银镜反应说明含有醛基，而且含有三个个取代基。则符合条件的同分异构体有10种。它们分别是；；；；；；；；；。