Question

10．苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，其结构简式为：
（1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能a、b （填代号）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色         
b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应         
d．与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生如图下列反应：

提示：已知反应：R-CH₂-COOH+Cl₂$\stackrel{红磷}{→}$+HCl
据以上信息回答（2）～（4）题：
（2）B→D 的反应类型是加成反应（或还原反应）
（3）E的结构简式为
（4）F→G 的化学方程式是
（5）符合下列要求的E的同分异构体有6种，任写出其中的两种：（其中两种）
Ⅰ．属于芳香酯Ⅱ．苯环上有两种不同环境的氢原子．

Answer 1

分析 根据物质含有的官能团分析其具有的性质，该物质中含有的官能团有：碳碳双键、羰基和酯基，所以该物质具有烯烃、酮和酯的性质；A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是，据此答题；

解答 解：根据物质含有的官能团分析其具有的性质，该物质中含有的官能团有：碳碳双键、羰基和酯基，所以该物质具有烯烃、酮和酯的性质；A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B醇和羧酸钠C，B和氢气发生加成反应生成D，C和酸反应生成E，E是羧酸，E和氯气、红磷反应生成F，F和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成G，G酸反应生成H，H在一定条件下反应生成，则H是，G是，F是，E是，C是，
（ 1 ）苯丙酸诺龙中含有碳碳双键、羰基、酯基，所以能和溴发生加成反应、能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因为没有醛基所以不能和银氨溶液反应，没有羧基所以不能和碳酸钠溶液反应，
故选a、b；           
（ 2 ）在镍作催化剂条件下，含有碳碳双键的物质能和氢气发生加成反应，也是还原反应，所以B→D 的反应类型是加成反应（或还原反应），
故答案为：加成反应（或还原反应）；
（ 3 ）通过以上分析知，C的结构简式为，
故答案为；
（ 4 ）通过以上分析知，F是，F能和氢氧化钠的醇反应发生消去反应生成和氯化钠、水，反应方程式为，
故答案为：．
（5）E的同分异构体，符合下列条件Ⅰ．属于芳香酯Ⅱ．苯环上有两种不同环境的氢原子，则符合条件的结构为，共有6种，
故答案为：6；（其中两种）．

点评 本题以有机物的推断为载体考查了有机物的性质，难度较大，根据物质含有的官能团来推测其具有的性质，结构决定性质．