Question

(16分)A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：
（1）化合物D中的官能团有   （填“名称”）。
（2）五种化合物中，与B互为同分异构体的是   。
（3）化合物A中一定在同一平面上的碳原子最多有   个。
（4）写出E发生银镜反应的化学方程式   。
（5）等物质的量的B、C与溴水反应消耗Br₂的物质的量之比   。
（6）化合物A中含有少量D，提纯后某同学欲设计食盐证明D是否被除尽，其中可以选用的试剂   。
a．溴水   b．FeCl₃溶液   c．KMnO₄  d．新制Cu(OH)₂
（7）由D生成M的流程如下：

反应①的类型是   ；设计反应①和③的目的是   。

Answer 1

（1）碳碳双键、羟基（2分） （2）C（2分） （3）7（2分）
（4）（2分）
（5）2:3（2分） （6）a b（2分） （7）取代反应（2分）   保护酚羟基不被氧化（2分）

试题分析：（1）根据化合物D的结构简式可知，分子中的官能团有碳碳双键、羟基。
（2）分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，B的分子式为C₁₀H₁₂O₂，所以五种化合物中，与B互为同分异构体的是C。
（3）苯环是平面形结构，因此与苯环直接相连的原子一定位于平面上，则根据化合物A的结构简式可知，分子中一定在同一平面上的碳原子最多有7个。
（4）E分子中含有醛基，可以发生银镜反应，反应的化学方程式为。
（5）B分子中含有1个碳碳双键，和1个酚羟基，但酚羟基的邻位或对位上只有1个氢原子可以被取代。C分子中含有1个碳碳双键，和1个酚羟基，但酚羟基的邻位或对位上有2个氢原子可以被取代，所以等物质的量的B、C与溴水反应消耗Br₂的物质的量之比2:3。
（6）A与D相比均含有碳碳双键，但D中还含有酚羟基，因此可以用溴水或氯化铁溶液检验，答案选ab。
（7）反应①是酚羟基上的氢原子被甲基代替，因此反应类型是取代反应；由于酚羟基易被氧化，因此设计反应①和③的目的是保护酚羟基不被氧化。