Question

从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
能在稀H2SO4中水解

丙

(1)甲中含氧官能团的名称为________。

(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为__________________________(注明反应条件)。

(3)已知：RCH===CHR′RCHO＋R′CHO；

2HCHOHCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：

①下列物质不能与C反应的是________(选填序号)。

a．金属钠　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②写出F的结构简式________________________________________________________________________。

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式________。

a．苯环上连接三种不同官能团

b．能发生银镜反应

c．能与Br2/CCl4发生加成反应

d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为________________________________________________________________________。

Answer 1

解析　(1)由甲的结构简式不难看出分子中含氧官能团为羟基。

(2)对比甲和反应Ⅰ产物的结构简式，可看出该反应是甲()与HCl发生了加成反应而得到。由反应条件不难确定Y为，根据乙的结构简式可推知Y在NaOH的醇溶液中发生了消去反应而生成乙。

(3)由题中信息可知，A、B可分别为和OHCCHO中的一种，根据题中信息，结合E的相对分子质量，可推知E为HOOCCH2OH，则F为，则B的结构简式为。又因乙与新制Cu(OH)2悬浊液反应然后酸化可生成D：，因丙能发生水解反应，说明丙中含有酯基，而C中必定含有OH，因此C为CH2OH，由以上分析不难推出丙的结构简式为。因C结构中含有OH，能与Na反应放出氢气，能与HBr发生取代反应，能与CH3COOH发生酯化反应，但不能与Na2CO3发生反应。由以上分析知D的结构为，D的同分异构体中能发生银镜反应，说明含有CHO，能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，说明含有，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。因此苯环上的三个取代基分别为、CHO、OH，即可写出符合条件的同分异构体的结构简式。

答案　(1)羟基　(2)加成反应