Question

（2013?房山区一模）PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用．其中PHEMA的结构是：
它们的合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
（1）C中所含的官能团是

碳碳双键、醛基

（2）G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，F→G的反应类型是

消去反应

（3）写出以下反应的化学方程式：
①A→B

CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO

②D→E

CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O

③→Q

（4）D有多种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键的共有

5

种，写出满足以下条件D的同分异构体的结构简式（不包含立体异构）：①属于酯；②含有碳碳双键；③能发生银镜反应；④含有甲基

HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂

（5）K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9，K的结构简式是：

．

Answer 1

分析：由PHEMA的结构结合D与乙二醇反应生成E，可知E通过加聚反应到达PHEMA，故E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D为CH₂=C（CH₃）COOH，C与银氨溶液反应生成D，故C为CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的转化关系，结合反应信息可知，A为CH₃CH₂CHO，B为HOCH₂CH（CH₃）CHO，C与氢气发生加成反应生成F为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明G中含有不饱和键，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G为CH₂═C（CH₃）₂，与对二苯酚反应生成K，由（5）中K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9，分子中含有2种H原子，结合G与对二苯酚的结构可知，应是对二苯酚与G发生加成反应，K为，对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂Q，Q为，据此解答．

解答：解：由PHEMA的结构结合D与乙二醇反应生成E，可知E通过加聚反应到达PHEMA，故E为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，D为CH₂=C（CH₃）COOH，C与银氨溶液反应生成D，故C为CH₂=C（CH₃）CHO，由A到C的转化关系，结合反应信息可知，A为CH₃CH₂CHO，B为HOCH₂CH（CH₃）CHO，C与氢气发生加成反应生成F为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，由（2）中G可使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明G中含有不饱和键，应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G，G为CH₂═C（CH₃）₂，与对二苯酚反应生成K，由（5）中K的核磁共振氢谱有两种峰，峰值面积比为2：9，分子中含有2种H原子，结合G与对二苯酚的结构可知，应是对二苯酚与G发生加成反应，K为，对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂Q，Q为，
（1）由上述分析可知，C为CH₂=C（CH₃）CHO，含有碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）F→G是CH₃CH（CH₃）CH₂OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂═C（CH₃）₂，故答案为：消去反应；
（3）①A→B是CH₃CH₂CHO与HCHO发生加成反应生成HOCH₂CH（CH₃）CHO，反应方程式为：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
②D→E是CH₂=C（CH₃）COOH与HOCH₂CH₂OH发生酯化反应生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，反应方程式为：
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
③→Q是对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂，反应方程式为：
，
故答案为：CH₃CH₂CHO+HCHO

OH-

HOCH₂CH（CH₃）CHO，
CH₂=C（CH₃）COOH+HOCH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH+H₂O，
；
（4）CH₂=C（CH₃）COOH的种同分异构体，属于酯且含有碳碳双键有：CH₂=CCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₃COOCH=CH₂，符合条件的同分异构体有5种，
满足条件：①属于酯、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应、④含有甲基，D的同分异构体的结构简式为：
HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂，
故答案为：5，HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂；
（5）由上述分析可知，K的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，注意结合PHEMA的结构，利用逆推法推断C是关键，再结合信息推断，生成树脂Q的方程式为易错点、难点，学生比较陌生，是对学生逻辑推理能力的考查．