Question

【题目】物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂(M)和苯佐卡因(一种常用的局部麻醉剂)的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

已知：①A是苯的同系物，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46；B可以发生银镜反应。

②R-CHO+R’CH2CHO。

③苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位；苯环上连有羧基时，再引入其他基团主要进入羧基的间位。

回答下列问题：

(1)C中含氧官能团的名称是____________，⑦的反应类型是___________，

A分子中最多有________个原子共平面， E的结构简式为_____________。

(2)写出反应⑥生成高分子树脂M的化学方程式_________________。

(3)在上述流程中“C→D”在M的合成过程中作用是_________________。

(4)满足下列条件的苯佐卡因的同分异构体共有______________(不考虑立体异构)种。

①苯环上只含有两个对位取代基，其中一个为—NH2；②含有酯基

(5)化合物有较好的阻燃性，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图______________。

提示：①无机试剂任选；②合成路线流程图示例

Answer 1

【答案】醛基 硝化反应或取代反应 13 保护碳碳双键，防止被氧化 5

【解析】

A是苯的同系物，分子组成为CnH2n-6，在相同条件下，其蒸气相对于氢气的密度为46，其相对分子质量，为46×2=92，则14n-6=92，解得n=7，故A的分子式为C7H8，则A为；由流程图结合信息可知，氧化生成，则B为；与乙醛反应生成，则C为；与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成，则D为；发生催化氧化反应生成，故E为；由流程图可知与Zn反应生成ZnBr2和，则F为；发生加聚反应生成高分子树脂，则M为；甲苯发生硝化反应生成，则G为；用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，则H为；与乙醇在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成，用Fe/HCl还原得到苯佐卡因。

(1)C的结构简式为，含氧官能团的名称是羟基；反应⑦为甲苯发生硝化反应生成；分子中苯环上的6个C原子、5个H原子和与苯环相连的甲基上C原子一定在同一个平面上，甲基上还有1个H原子可能在平面上，则最多有13个原子共平面；E的结构简式为，故答案为：醛基；硝化反应或取代反应13； ；

（2）反应⑥为发生加聚反应生成高分子树脂，反应的化学方程式为，故答案为：；

(3)流程中“C→D”在M的合成过程中作用是保护碳碳双键，防止被氧化，故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；

（4）由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH2和酯基两个对位取代基，酯基可能为-OOCCH2CH3，-CH2OOCCH3，-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，-CH2COOCH3，共有5种，故答案为：5；

（5）采用逆推法，要合成，则要得到，模仿流程中用甲苯到C的反应，不同的是在邻位取代，则流程图为：

，故答案为：

。