Question

【题目】某物质G可做香料，其结构简式为，工业合成路线如下：

已知：

Ⅰ. RCH=CHR＇

Ⅱ.RCH2X＋NaOHRCH2OH＋NaX

(R、R＇为烃基或H原子，X为卤素原子)

回答下列问题：

(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法中，正确的是____(填序号)。

a.密度比水大

b.所有原子均在同一平面上

c.一氯代物只有一种

(2)反应①的反应类型为__________反应。

(3)C的核磁共振氢谱显示有4组峰，步骤②的化学方程式是__________。

(4)③的反应条件是__________。

(5)④为加成反应，E的核磁共振氢谱显示有6组峰，步骤④的化学方程式是_______。

(6)步骤⑤的化学方程式是__________。

(7)下列说法正确的是__________。

a.上述框图中方框内所有物质均为芳香族化合物

b.D存在顺反异构

c.反应②和⑤都是取代反应

(8)反应⑥中Cu是反应的催化剂，该反应的化学方程式是__________。

Answer 1

【答案】b c 加成反应 +Cl2 +HCl NaOH/乙醇，△ +HBr +NaOH +NaBr ac 2+O2 2+2H2O

【解析】

(1)已知A为芳香烃、相对分子质量为78，则A为苯，可据此判断说法是否正确；

(2)从流程图知反应①为苯转变为异丙苯的反应，据此可判断反应类型；

(3)B是异丙苯，B的侧链上发生取代反应得到一氯代物C，为，结合已知条件：C的核磁共振氢谱显示有4组峰，则可判断C的结构，并书写步骤②的化学方程式；

(4) 反应③为C转变成D即的反应，是卤代烃的消去反应，结合信息可知反应所需的条件；

(5)④为与HBr的加成反应，可按E的核磁共振氢谱显示有6组峰，推测E的结构并书写步骤④的化学方程式；

(6)步骤⑤是E转变成F即的反应，是引入羟基去除溴原子的反应，可据此书写化学方程式；

(7)从推测出的各物质的结构和性质判断说法是否正确；

(8)反应⑥是转变为的反应，Cu是反应的催化剂，可据此书写该反应的化学方程式。

(1)已知A为芳香烃则A含苯环、且相对分子质量为78，则A为苯，苯密度比水小，为平面结构，所有原子均在同一平面上，不存单双键交替形式，为单键双键之间的一种特殊的键，其一氯代物只有一种；

a.密度比水大，说法错误；

b.苯是平面正六边形结构，则所有原子均在同一平面上，说法正确；

c.一氯代物只有一种，说法正确；

答案为：bc；

(2)反应①为苯和丙烯在催化剂作用下反应生成异丙苯，是加成反应；

答案为：加成反应；

(3)B是即异丙苯，在光照下与氯气反应，则B的侧链上发生取代反应得到一氯代物C，为，结合已知条件：C的核磁共振氢谱显示有4组峰，即C分子内有4种氢原子，苯环上有3种氢原子，则侧链上只有一种氢原子，故可判断C为 ，则步骤②的化学方程式为+Cl2 +HCl；

答案为：+Cl2 +HCl；

(4) 反应③为C即转变成D即的反应，是消去反应，结合信息可知反应条件为NaOH/乙醇，△；

答案为：NaOH/乙醇，△；

(5)④为与HBr的加成反应，产物E可能为或，已知E的核磁共振氢谱显示有6组峰，则E的结构为，则步骤④的化学方程式为+HBr；

答案为：+HBr

(6)步骤⑤是E即转变成F即的反应，是羟基取代溴原子的反应，应与氢氧化钠水溶液共热时发生，则化学方程式为+NaOH +NaBr；

答案为：+NaOH +NaBr；

(7)a.上述框图中方框内所有物质均含苯环，均为芳香族化合物，说法正确；

b.D为，不可能存在顺反异构，说法错误；

c.从分析和方程式知，反应②和⑤都是取代反应，说法正确；

答案为：ac ；

(8)反应⑥是转变为的反应，反应是在Cu作催化剂时发生的催化氧化，该反应的化学方程式为2+O2 2+2H2O；

答案为：2+O2 2+2H2O。