Question

4．多巴胺结构如图：
（1）多巴胺分子式：C₈H₁₁NO₂．
（2）试判断多巴胺能发生的化学反应ABC
A．加成    B．取代   C．氧化   D．消去
（3）写出与多巴胺互为同分异构体且符合下列条件的所有物质的结构简式：
①属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
②分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1．
（4）多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌汞齐还原水解而得．合成过程表示如下：

Ⅰ、反应②反应类型为消去反应．
Ⅱ、A的结构简式：．
Ⅲ、写出②的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式书写多巴胺分子式；
（2）多巴胺中含有酚羟基、苯环、氨基，具有酚、苯和胺的性质；
（3）多巴胺同分异构体符合下列条件：①属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
②分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，则含有一个醇羟基、一个酚羟基；
（4）根据反应前后物质结构简式知，反应①为加成反应；A和氢气发生反应③为加成反应，根据结构简式知，反应②为消去反应，A为，反应④为还原反应，据此分析解答．

解答 解：（1）根据结构简式知，多巴胺分子式为C₈H₁₁NO₂，故答案为：C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺中含有酚羟基、苯环、氨基，具有酚、苯和胺的性质，能发生加成反应、氧化反应、还原反应、取代反应但不能发生消去反应，故答案为：ABC；
（3）多巴胺同分异构体符合下列条件：①属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基；
②分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，则含有一个醇羟基、一个酚羟基，
符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（4）根据反应前后物质结构简式知，反应①为加成反应；A和氢气发生反应③为加成反应，根据结构简式知，反应②为消去反应，A为，反应④为还原反应，
Ⅰ、反应②反应类型为消去反应，故答案为：消去；
Ⅱ、A的结构简式：，故答案为：；
Ⅲ、②的化学方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机推断及有机物结构和性质，为高频考点，根据反应前后物质结构简式变化确定发生反应类型，难点是同分异构体判断，明确官能团及其性质关系，题目难度不大．