Question

【题目】美国药物学家最近合成种可治疗高血压的有机物K，其合成路线如图所示。

已知：①A的核磁共振氢谱中只有1组峰；

②G和H按物质的量之比1：3反应生成I；

③R1CHO+R2CH2CHO。

(1)A的名称为____________ (用系统命名法命名)，由B生成C的反应类型为_______。

(2)写出D的结构简式：______________。

(3)G和H反应生成I的化学方程式为：______________。

(4)E有多种同分异构体，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应的有__________种(不考虑立体异构)。

(5)参照上述合成路线，设计一条以G为原料制备1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2的合成路线_______。

Answer 1

【答案】 2，2－二甲基丙烷 取代反应(或水解反应) CH3CHO+3HCHO 4

【解析】已知A的核磁共振氢谱中只有1组峰，根据A的分子式可知A是新戊烷。A与氯气发生取代反应生成B是(CH3)3CCH2Cl，B水解生成C是(CH3)3CCH2OH，C发生催化氧化生成D是(CH3)3CCHO，D继续氧化生成E是(CH3)3CCOOH。葡萄糖在酒化酶的作用下生成F是乙醇，F发生催化氧化生成G是乙醛，根据已知信息②③可知乙醛和甲醛发生反应生成I，I与氢气发生加成反应生成J为C(CH2OH)4。E与J发生酯化反应生成K。据此解答。

(1)A是新戊烷，其系统命名法的名称为2，2－二甲基丙烷；由B生成C是卤代烃的水解，其反应类型为取代反应(或水解反应)。

(2)D的结构简式为。

(3)G和H反应生成I的化学方程式为CH3CHO+3HCHO。

(4)E有多种同分异构体，其中既能发生银镜反应又能发生水解反应，说明是甲酸和丁醇形成的酯基，丁醇有4种，所以符合条件的有机物同分异构体有4种。

(5)根据逆推法结合已知信息可知以G为原料制备1，3-丁二烯的合成路线为。