芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92g·mol一1,某课题小组以它为原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。已知A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。
已知:
回答下列问题:
(1)对于阿司匹林,下列说法正确的是_______
A.是乙酸的同系物
B.能发生酯化反应
C.1 mol阿司匹林最多能消耗2mol NaOH
D.不能发生加成反应
(2)H的结构简式是_________,F→G的反应类型是_______。
(3)写出C→D的化学方程式_______。
( 4)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式_______。(写出2种)
①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应;
②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2:2:1
③分子中有2个羟基
(5)以A为原料可合成,请设计合成路线,要求不超过4步(无机试剂任选)。
注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
(1)B(2分)
(2)(2分);氧化反应(2分)
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(4分)
【解析】
试题分析:(1)A、阿司匹林分子中含有苯环和酯基,不是乙酸的同系物,A不正确;B、含有羧基能与醇发生酯化反应,B正确;C、酯基水解后又产生1个酚羟基,因此1 mol阿司匹林最多能消耗3mol NaOH,C不正确;D、苯环能发生加成反应,D不正确,答案选B。
(2)反应④是羧基与氨基通过缩聚反应生成高分子化合物H,则H的结构简式为。由于苯胺易被氧化,所以反应③应该是硝基的还原反应,则G的结构简式为,F的结构简式为,F生成G是甲基的氧化反应。芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其摩尔质量为92g·mol一1,,因此根据F的结构简式可知X应该是甲苯,结构简式为。
(3)根据B可以发生催化氧化生成C,则B中一个含有醇羟基,A生成B,且A是一氯代物,所以A的结构简式为,B的结构简式为,C的结构简式为。C中含有醛基,可以发生银镜反应,则C→D的化学方程式。
(4)①属于芳香族化合物,且能发生银镜反应,说明含有苯环和醛基;②核磁共振氢谱图中峰面积之比为1 :2:2:1;③分子中有2个羟基,所以根据邻羟基苯甲酸的结构简式可知,这2个羟基应该是酚羟基,因此符合条件的有机物结构简式为。
(5)要引入2个羟基,则需要通过卤代烃的水解反应,因此首先要引入1个碳碳双键,通过加成反应引入卤素原子。而要引入碳碳双键则可以通过卤代烃的消去反应实现,所以正确的合成路线可以是。
考点:考查有机物推断、性质、有机反应类型、同分异构体判断、有机合成以及方程式书写等
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Br2 |
C | ||
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C | ||
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170℃ |
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催化剂 |
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