Question

15．碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（R-O-R′）：R-X+R′OH$\stackrel{KOH室温}{→}$　R-O-R′+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：

请回答下列问题：
（1）1mol A和1mol H₂在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的分子式为C₄H₁₀O
A分子中所含官能团的名称是碳碳双键和羟基
（2）第②步反应类型为取代．
（3）化合物B具有的化学性质（填写字母代号）是abc
a．可发生氧化反应b．强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c．可发生酯化反应d．催化条件下可发生加聚反应
（4）写出D或E的结构简式：D或E、．
（5）写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．

Answer 1

分析 Y为饱和一元醇，设其分子式为C_nH_2n+2O，则其中C的质量分数为$\frac{12n}{12n+2n+2+16}$×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反应生成饱和一元醇，且A能和Br₂/CCl₄反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和溴发生加成反应生成B，则B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，B发生取代反应生成C，C为，C发生消去反应生成D和E，D和E为、，据此分析解答．

解答 解：Y为饱和一元醇，设其分子式为C_nH_2n+2O，则其中C的质量分数为$\frac{12n}{12n+2n+2+16}$×100%=65%，得n=4，即Y的分子式为C₄H₁₀O，1molA和1molH₂恰好反应生成饱和一元醇，且A能和Br₂/CCl₄反应，说明A分子中含有C=C，所以A中还含有-OH，由信息卤代烃与醇反应生成醚，结合四氢呋喃的结构，可知A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A和溴发生加成反应生成B，则B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，B发生取代反应生成C，C为，C发生消去反应生成D和E，D和E为、，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₄H₁₀O，A为CH₂=CHCH₂CH₂OH，A中官能团名称是碳碳双键和羟基，
故答案为：C₄H₁₀O；羟基和碳碳双键；
（2）第②步反应类型为取代反应，故答案为：取代；        
（3）B为CH₂BrCHBrCH₂CH₂OH，
a．含有醇羟基，所以可发生氧化反应，故正确；
b．含有溴原子和醇羟基，且连接溴原子和醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以强酸或强碱条件下均可发生消去反应，故正确；
c．含有醇羟基，所以可发生酯化反应，故正确；
d．不含碳碳不饱和键，所以催化条件下不可发生加聚反应，故错误；
故选abc；
（4）D和E为、，故答案为：、；
（5）C和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应，反应方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaBr．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识迁移能力，正确判断A结构是解本题关键，再结合反应条件、某些物质的结构简式进行推断，注意题给信息的灵活运用，题目难度中等．