Question

卡巴拉丁是一种重要的药物，用于治疗轻、中度阿尔茨海默型痴呆症。以下是卡巴拉丁的合成路线：

请回答下列问题：

（1）A分子中含氧官能团的名称为：             、             。

（2）由B生成C的反应类型为：             。D的结构简式为：            。

（3）实现E→卡巴拉丁的转化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的结构简式为         。

（4）写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：                 。

①能发生银镜反应；

②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应；

③含有四种不同化学环境的氢。

（5）写出由氯甲基苯（）和丙酮（）制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）羰基（1分）、醚键（1分）

（2）取代反应（2分）（2分）

（3）（2分） 

（4）或（2分）

（5）

（5分，每步骤1分）

【解析】

试题分析：（2）由B到C，结构的变化是羟基变为氯原子，为取代反应；根据C和E的结构，D的结构为，后一步反应是醚键转变为羟基；（3）根据结构式判断，增加的部分是与X反应得到的，根据X的分子式，得出其结构式为；根据 ①能发生银镜反应；②能水解且产物之一与氯化铁溶液发生显色反应，判断该物质中为甲酸酯，除苯环外还有2个饱和的碳原子，再结合含有四种不同化学环境的氢采用对称思路得出结构式为或；（5）产物为酯类，分解为和，分别有丙酮（）和氯甲基苯（）制的，根据原料和流程信息得出结论。

考点：考查有机物的衍变关系与制取有关问题。