Question

【题目】药物 W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物 W 的路线如下：

已知以下信息：

①2HCHO +NaOH→CH3OH+ HCOONa

②

③丁烯二酸酐的结构筒式为

回答下列问题：

(1)有机物 A 中含有的官能团有碳碳双键、_____(填名称)。

(2)第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为_____。

(3)H 的结构简式为_____。

(4)第⑤步的反应类型是_____。

(5)L 是药物 W 的同分异构体，同时满足下列条件的 L 有 _____种(不考虑立体异构)；

①分子中含有苯环，苯环上，有 4 个取代基

②既能与 FeCl3，溶液发生显色反应，又能与 NaHCO3，溶液反应生成气体

③1mol能与 3 mol NaOH 完全反应，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 1:2:2:3 的结构简式为 ____。

(6)写出由制备丁烯二酸酐的合成路线：_____其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】醛基、醚键 加成反应（或还原反应） 16

【解析】

A发生信息①的反应，除了生成羧酸钠外还生成，反应②为-COONa与盐酸的反应生成-COOH，反应④发生加成反应生成H，H发生加成反应生成W，根据W结构简式知，H为。

（1）有机物A中含有的官能团有碳碳双键、醛基、醚键，故答案为：醛基、醚键；

（2）第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此产物的结构简式为，故答案为：；

（3）H 的结构简式为，故答案为：；

（4）第⑤步的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；

（5）W分子式为C8H8O4，W不饱和度为=5，L是药物W的同分异构体，L符合下列条件：①分子中含有苯环，苯环上，有4 个取代基；②既能与FeCl溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有羧基和酚羟基；③1mol 能与3 mol NaOH 完全反应，苯环的不饱和度是4，一个羧基的不饱和度是1，说明该物质中还含有2个酚羟基。因为有4个取代基，则另一个取代基为-CH3，如果2个-OH相邻，-COOH与1个-OH相邻，有3种结构，如果-COOH与1个-OH相间，有3种；如果两个-OH相间，-COOH位于两个-OH对称的苯环上，有4种结构，如果-COOH与1个-OH相邻、1个-OH相对，有3种；如果两个-OH相对，-COOH与1个-OH相邻，有3种结构；所以符合条件的有16种；其中核磁共振氢谱为四组峰，蜂面积比为1：2：2：3 的结构简式为（或），故答案为：16；（或）；

（6）加热生成，和溴发生加成反应生成，发生水解反应生成，发生氧化反应生成，其合成路线为，故答案为：。