Question

【题目】化合物J是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

已知:A与FeCl3溶液发生显色反应。

(1)A的结构简式为________，J的分子式为___________________。

(2)化合物Ⅰ的含氧管能团名称为______________。

(3)C→D的反应类型是_____________， E→F的反应类型是_________________。

(4)写出B与CuO反应的化学方程式：_________________________。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体共有________种，写出其中核磁共振其氢谱中有7 组吸收峰的结构简式：________。

I.分子中含有结构

II.能与NaHCO3溶液反应产生CO2

(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，可选择适当有机溶剂)。________合成路线流程示例如下：

Answer 1

【答案】 C17H20O2 羰基、醚键、醛基 取代反应 氧化反应 7

【解析】结合E的结构以及B的分子式可逆向推出B为，进一步结合A的分子式推出A为。

(1) A的结构简式为，J的分子式为C17H20O2 。

(2)化合物Ⅰ的含氧管能团名称为羰基、醚键、醛基 。

(3)由D的结构和A的分子式可知A为甲苯，在光照条件下侧链上的一个H原子被溴原子取代了，所以C→D的反应类型是取代反应；由E到F，只有一个官能团发生了变化，就是醇羟基被氧化为羰基，所以 E→F的反应类型是氧化反应 。

(4)氧化铜可以把醇氧化为醛或酮，所以B与CuO反应的化学方程式为：。

(5) 能与NaHCO3溶液反应产生CO2说明分子中有羧基，同时满足两个条件的F的同分异构体共有7种，分别为、、、、、、，其中核磁共振其氢谱中有7 组吸收峰的结构简式：。

（6）根据已有知识并结合相关信息，以为有机原料制备，可以先把环己醇与浓硫酸共热发生消去反应得环己烯，然后环己烯与溴（水或四氯化碳作溶剂）发生加成反应制得1，2-二溴环己烷，再利用卤代烃的消去反应制得1，3-环己二烯，再与溴发生1，4-加成，最后利用上述流程中D到E的信息与环己醇发生取代反应制得目标产品，合成路线流程图如下：