Question

9．目前在水的净化处理、纸浆的加工等化学工艺中普遍用到一种高分子化合物聚丙烯酰胺．它可由化合物A（分子式C₃H₆）经以下反应流程制得：

已知：（1）3RCOOH+PCl₃→3RCOCl+H₃PO₃
（2）RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl
试回答下列问题：
（1）写出A和H的结构简式ACH₂=CHCH₃，HCH₂=CH-COOH．
（2）关于丙烯酰胺的下列叙述中正确的是：ABD（填序号）．
A．能使酸性KMnO₄溶液褪色；   B．能发生加聚反应生成高分子化合物；
C．与α-氨基乙酸互为同系物；   D．能与H₂发生加成反应
（3）C→D的目的是保护碳碳双键，防止被氧化．
（4）上述反应过程中属于取代反应的是：①②⑥⑧（填序号）．

Answer 1

分析 由信息（2）可知H为CH₂=CHCOCl，G发生消去反应生成H，则G可为CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl；
由信息（1）结合反应条件可知F为CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH；
E发生氧化反应生成F，则E为CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO；D发生氧化反应生成E，则D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH；B发生水解反应生成C，则C为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₃，据此分析解答．

解答 解：由信息（2）可知H为CH₂=CHCOCl，G发生消去反应生成H，则G可为CH₃CHBrCOCl或CH₂BrCH₂COCl；
由信息（1）结合反应条件可知F为CH₃CHBrCOOH或CH₂BrCH₂COOH；
E发生氧化反应生成F，则E为CH₃CHBrCHO或CH₂BrCH₂CHO；D发生氧化反应生成E，则D为CH₃CHBrCH₂OH或CH₂BrCH₂CH₂OH；B发生水解反应生成C，则C为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₃，
（1）通过以上分析知，A、H的结构简式分别为CH₂=CHCH₃、CH₂=CH-COOH，故答案为：CH₂=CHCH₃；CH₂=CH-COOH；
（2）A．丙烯酸中含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使酸性KMnO₄溶液褪色，故正确；   
B．含有碳碳双键，所以能发生加聚反应生成高分子化合物，故正确；
C．与α-氨基乙酸分子式相同但结构不同，所以互为同分异构体，故错误；   
D．含有碳碳双键，所以能与H₂发生加成反应，故正确；
故选ABD；
（3）反应④⑤为氧化反应，C中的C=C可被氧化，反应③可起到保护官能团不被氧化的作用，故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（4）上述反应过程中属于取代反应的是①②⑥⑧，故答案为：①②⑥⑧．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判推断能力及知识迁移能力，根据题给信息结合反应条件、部分物质结构简式进行推断，题目难度不大．