Question

16．原儿茶醛是制造医药及染料的中间体，可用于制造多种抗菌素和消炎药物．其结构如图：请回答：
（1）原儿茶醛中含氧官能团的名称是羟基、醛基．
（2）1mol原儿茶醛最多能与4mol H₂发生加成反应．
（3）下列关于原儿茶醛的说法正确的是②③（填序号）．
①分子式为 C₇H₈O₃   
②能发生银镜反应
③能与氢氧化钠溶液反应
（4）写出满足下列条件的原儿茶醛的同分异构体的结构简式：．
①能发生水解反应     
②能使FeCl₃显紫色
③在核磁共振氢谱中出现四组峰，其氢原子数之比为1：2：2：1
（5）写出原儿茶醛在碱性条件下与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式可知有机物中含有酚羟基和醛基；
（2）能与氢气发生加成反应的有苯基和醛基；
（3）根据结构简式判断分子式，根据含有的官能团判断可能具有的性质；
（4）能发生水解反应，说明应含有酯基，能使FeCl₃显紫色，说明含有酚羟基，在核磁共振氢谱中出现四组峰，其氢原子数之比为1：2：2：1，说明苯环上有两个取代基，且处于对位位置；
（5）原儿茶醛含有醛基，在碱性条件下与氢氧化铜发生氧化还原反应．

解答 解：（1）根据结构简式可知有机物中含有-OH和-CHO，为羟基和醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）能与氢气发生加成反应的有苯基和醛基，则1mol原儿茶醛最多能与4molH₂发生加成反应，故答案为：4；
（3）分子中含有醛基，能发生银镜反应，含有酚羟基，具有酸性，可与NaOH反应，分子式为 C₇H₆O₃，则正确的是②③，故答案为：②③；
（4）能发生水解反应，说明应含有酯基，能使FeCl₃显紫色，说明含有酚羟基，在核磁共振氢谱中出现四组峰，其氢原子数之比为1：2：2：1，说明苯环上有两个取代基，且处于对位位置，应为，
故答案为：；
（5）原儿茶醛含有醛基，在碱性条件下与氢氧化铜发生氧化还原反应，反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构和性质，为高频考点，题目难度不大，注意把握有机物的官能团的种类和性质，为解答该题的关键．