Question

[有机化学基础]
存在于茶叶的有机物M，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基除了Cl原子外不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种．M遇FeCl₃溶液发生显色反应．E分子中除了2个苯环外，还有一个八元环．它们的转化关系如下：
（1）有机物A中含氧官能团的名称是

 

．
（2）写出B→F化学反应方程式

 

．
（3）M→A、B的反应类型为

 

；物质M的结构简式

 

．
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体不能在催化剂的作用下发生氧化反应，写出该种同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：推断题,压轴题

分析：有机物M，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基除了Cl原子外不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，则两个取代基处于对位，M遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
B能发生氧化反应，则B中含有醇羟基；
M水解生成A和B，A是醇，则B中含有酚羟基、氯原子和羧基，A的分子式为C₉H₉ClO₃，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D能发生酯化反应生成E，E分子中除了2个苯环外，还有一个八元环，则D的结构简式为：，A的结构简式为：，A和碳酸氢钠反应生成C，C的结构简式为：；
B的不饱和度=

2×4+2-10

2

=0，则B是饱和一元醇，B中不含支链，则B是正丁醇，B被氧气氧化生成正丁醛，
A和B发生酯化反应生成M，则M的结构简式为：．

解答： 解：有机物M，其分子中所含的苯环上有2个取代基，取代基除了Cl原子外不含支链，且苯环上的一氯代物只有2种，则两个取代基处于对位，M遇FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；
B能发生氧化反应，则B中含有醇羟基；
M水解生成A和B，A是醇，则B中含有酚羟基、氯原子和羧基，A的分子式为C₉H₉ClO₃，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成D，D能发生酯化反应生成E，E分子中除了2个苯环外，还有一个八元环，则D的结构简式为：，A的结构简式为：，A和碳酸氢钠反应生成C，C的结构简式为：；
B的不饱和度=

2×4+2-10

2

=0，则B是饱和一元醇，B中不含支链，则B是正丁醇，B被氧气氧化生成正丁醛，
A和B发生酯化反应生成M，则M的结构简式为：．
（1）A的结构简式为：，则A中含有的含氧官能团是羧基和酚羟基，故答案为：（酚）羟基、羧基；
（2）在铜作催化剂、加热条件下，正丁醇被氧气氧化生成正丁醛和水，反应方程式为：
2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂ 

Cu

△

2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O；
（3）M发生水解反应生成A和B，M的结构简式为：，
故答案为：水解反应（取代反应），；
（4）化合物B有一种同类别的同分异构体说明含有醇羟基，但不能在催化剂的作用下发生氧化反应，说明连接羟基的碳原子上不含氢原子，所以该醇的结构简式为：（CH₃）₃COH，
故答案为：（CH₃）₃COH．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断A的结构是解本题关键，注意结合题给信息进行分析解答，注意官能团的性质，难度中等．