Question

【题目】（化学—有机化学基础）瘦肉精又名克伦特罗（4-氨基-α-叔丁胺甲基-3，5-二氯苯甲醇），是一种β2肾上腺素受体激动剂，临床上用于治疗哮喘。可由下图所示路线合成：

其中X表示某中间物质，请回答下列问题。

（1）判断反应④的反应类型 。

（2）书写反应③所代表的化学反应方程式：

。

（3）试推断中间物质X的结构简式： 。

（4）对氨基苯乙酮的同分异构体有多种，请写出符合以下条件的其中任意一种

a.苯环与氨基相连 b.与新制的Cu(OH)2悬浊液加热，有红色物质生成

c.苯环上有2个取代基

（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，也完成了对 （填官能团名称）的保护，同时也避免了一些副反应的发生。

Answer 1

【答案】（8分）

（1）取代反应（1分）

（2）

（3）

…………2分

（4）；邻，间位也可…………2分

（5）氨基…………1分

【解析】

试题（1）对比反应④中反应物、产物的结构，可知反应物中氨基邻位苯环上氢原子被Cl取代；
（2）对比反应③中反应物、产物的结构，可知发生肽键的水解反应，生成的乙酸可以与氢氧化钠反应生成乙酸钠与水；
（3）对比X的前、后物质的结构，-COCH3中-CH3被Br原子取代生成X，X中- COCH2Br中溴原子被取代；
（4）对氨基苯乙酮 （） 的同分异构体符合以下条件：a．苯环与氨基相连，b．与新制的Cu（OH）2悬浊液加热，有红色物质生成，含有-CHO，c．苯环上有2个取代基，除去氨基外，另外的取代基为-CH2CHO；
（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，对比结构可知，开始氨基反应，后又得到氨基，反应中保护氨基。

解析：（1）对比反应④中反应物、产物的结构，可知反应物中氨基邻位苯环上氢原子被Cl取代，反应④属于取代反应；
（2）对比反应③中反应物、产物的结构，可知发生肽键的水解反应，生成的乙酸可以与氢氧化钠反应生成乙酸钠与水，反应方程式为：；

（3）对比X的前、后物质的结构，-COCH3中-CH3被Br原子取代生成X，X中- COCH2Br中溴原子被取代，则X的结构简式为；

（4）对氨基苯乙酮 （） 的同分异构体符合以下条件：a．苯环与氨基相连，b．与新制的Cu（OH）2悬浊液加热，有红色物质生成，含有-CHO，c．苯环上有2个取代基，除去氨基外，另外的取代基为-CH2CHO，其中一种为；
（5）①②③代表的整个反应过程完成了苯胺对位的酰基化，对比结构可知，开始氨基反应，后又得到氨基，反应中保护氨基，避免了一些副反应的发生。