Question

12．从丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反应：
丙烯$\stackrel{①}{→}$$\stackrel{②}{→}$1，2，3-三氯丙烷（ClCH₂CHClCH₂Cl）$\stackrel{③}{→}$$\stackrel{④}{→}$硝化甘油．
已知：CH₂=CHCH₃+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=CHCH₂Cl+HCl
（1）写出①②③④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型：
①，取代反应；
②CH₂ClCH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCHClCH₂Cl，加成反应；
③，取代反应或水解反应；
④+3H₂O，酯化反应．
（2）请写出用1-丙醇作原料，制丙烯的反应的化学方程式并注明反应类型：，消去反应．
（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇[CH₃CH（OH）CH₃]，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由．

Answer 1

分析 （1）根据信息知，丙烯和氯气在500℃条件下和氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl和氯气发生加成反应生成CH₂ClCHClCH₂Cl，CH₂ClCHClCH₂Cl 和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH₂CHOHCH₂OH，甘油和浓硝酸发生硝化反应生成硝化甘油，硝化甘油的结构简式为O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂，
（2）1-丙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成丙烯；
（3）2-丙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成丙烯．

解答 解：根据信息知，丙烯和氯气在500℃条件下和氯气发生取代反应生成CH₂=CHCH₂Cl，CH₂=CHCH₂Cl和氯气发生加成反应生成CH₂ClCHClCH₂Cl，CH₂ClCHClCH₂Cl 和NaOH的水溶液加热发生取代反应生成HOCH₂CHOHCH₂OH，甘油和浓硝酸发生硝化反应生成硝化甘油，硝化甘油的结构简式为O₂NOCH₂CH（ONO₂）CH₂ONO₂，
①为氯气和丙烯的取代反应，反应方程式为，反应类型是取代反应；
②为3-氯丙烯和氯气的加成反应，反应方程式为CH₂ClCH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCHClCH₂Cl，反应类型是加成反应；
③为1，2，3-三氯丙烷和NaOH水溶液的取代反应，反应方程式为，
该反应为取代反应或水解反应，水解（或取代）反应；
④为甘油和浓硝酸的硝化反应，反应方程式为+3 H₂O，该反应为酯化反应；
故答案为：，取代反应；
CH₂ClCH=CH₂+Cl₂→CH₂ClCHClCH₂Cl，加成反应；
，取代反应或水解反应；
（2）1-丙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成丙烯，反应方程式为，该反应为消去反应，
故答案为：，消去反应；
（3）2-丙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成丙烯，所以不会影响产物纯度，
答：异丙醇在此反应条件下也得到丙烯，因此不会影响产物纯度．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断、知识综合运用及知识迁移能力，明确常见有机物官能团及其性质关系是解本题关键，注意反应前后有机物结构及官能团发生的变化，知道常见反应类型特点，题目难度不大．