Question

肉桂酸异戊酯G（   ）是一种香料，一种合成路线如下：已知以下信息：

①RCHO+R′CH₂CHO

一定条件

+H₂O；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22．
回答下列问题：
（1）C的化学名称为：

 

．
（2）A反应生成B的化学方程式为

 

．
（3）F中含有官能团的名称为

 

．
（4）E和F反应生成G的化学方程式为

 

，反应类型为

 

．
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有

 

种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的不饱和度为

2×7+2-8

2

=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（），则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛，即C为CH₃CHO，则D为，E为，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，据此解答．

解答： 解：A的不饱和度为

2×7+2-8

2

=4，A经过系列转化合成肉桂酸异戊酯G（），则A含苯环，可推知A为，则B为，根据信息可得B、C反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出用到了乙醛，即C为CH₃CHO，则D为，E为，F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，
（1）根据上面的分析可知，C为CH₃CHO，C的化学名称为乙醛，
故答案为：乙醛；
（2）A反应生成B的化学方程式为，
故答案为：； 
（3）F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，F中含有官能团的名称为羟基，
故答案为：羟基；
（4）E和F反应生成G的化学方程式为，反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（5）F为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气即没有-OH结构，属于醚，这样的结构为CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₃、CH₃CH₂CH₂OCH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH₂OCH₃、（CH₃）₂CHOCH₂CH₃、CH₃OCH（CH₃）CH₂CH₃、（CH₃）₃COCH₃，共有6 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为（CH₃）₃COCH₃，
故答案为：6；（CH₃）₃COCH₃；

点评：本题考查有机推断及有机物的性质，充分利用G的结构运用正、逆推法进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．