Question

【题目】化合物M是一种香料，可采用油脂与芳香烃为主要原料，按下列路线合成：

已知：① E分子的核磁共振氢谱中只有两组吸收峰；

② ，

（R1、R2、R3与R4可能是氢、烃基或其他基团）；

③ 1molG与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体。

（1）油脂→A的反应类型为 ，B→G的反应类型为 。

（2）D→E的化学方程式为（注明具体反应条件） 。

（3）E→F所需试剂a是 ，F的名称是 。

（4）1mol M与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为 。

（5）写出F和G发生聚合反应生成聚酯的化学方程式 。

（6）任选无机试剂，写出从Br-CH2CH2-Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路线 。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

【答案】（1）取代反应（水解反应或皂化反应）；氧化反应；

（2）；

（3）NaOH水溶液；对苯二甲醇

（4）2mol；

（5）（3分）

（6）BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOH HCOOCH2CH2OOCH（4分）

【解析】

试题分析：根据A的分子式可知，油脂水解得到A为CH2OHCHOHCH2OH，1molG与足量NaHCO3 溶液反应生成2molCO2气体，说明G中有两个羧基，根握G的分子式可知G为HOOCCOOH，结合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHCCOOH、 HCOOH，故B为OHCCOOH，C为HCOOH，芳香烃D与氯气在光照条件下发生侧链上的取代反应生成E， E分子中只有两种不同化学环境的H原子，则D为，E为，F为， M为，据此作答。

（1）油脂→A的反应类型为取代反应（水解反应或皂化反应），B→G的反应类型为氧化反应。

（2）D→E的化学方程式为。

（3）E→F所需试剂a是氢氧化钠水溶液，F的名称是对苯二甲醇。

（4）1mol M含有2mol酯基，与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为2mol。

（5）F和G发生聚合反应生成聚酯的化学方程式为

（6）根据题给信息知Br-CH2CH2-Br在氢氧化钠水溶液、加热的条件下发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH与HIO4氧化为HCHO，进一步氧化为HCOOH，甲酸与乙二醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成HCOOCH2CH2OOCH，合成路线见答案。