Question

10．香料G的一种合成工艺如图所示．

已知：A的分子式为C₅H₈O，它有两种不同环境的氢原子．
CH₃CH₂CH═CH₂$\stackrel{NBS}{→}$CH₃CHBrCH═CH₂


完成下列填空：
（1）A的结构简式为．
（2）D中官能团的名称为碳碳双键、溴原子．
（3）检验M已完全转化为N的实验操作是（用化学式表示M、N）在N中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N．
（4）E与浓硫酸共热可制得H，H可制备一种高分子化合物Q．写出Q的结构简式．
（5）写出满足下列条件的L的两种同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：任意2种．
①能发生银镜反应　    ②能发生水解反应　    ③苯环上的一氯代物有两种
（6）以1-丁醇和NBS为原料可以制备顺丁橡胶 （）．请设计合成路线（其他无机原料任选）并用如下方式表示：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$…目标产物HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$．

Answer 1

分析 由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C₅H₈O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B转化生成C，而C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为．

解答 解：由G的结构逆推可知E、N分别为、中的一种，A的分子式为C₅H₈O，它有两种不同环境的氢原子，与氢气发生加成反应生成B，B转化生成C，而C与NBS反应得到D，D发生卤代烃水解反应得到E，故E属于醇，则E为，N为，逆推可知M为，L为、K为．D为、C为，核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1：1，与氢气发生加成反应生成B，B在浓硫酸条件下反应得到，可推知A为，B为．
（1）A的结构简式为：，故答案为：；
（2）D为，含有的官能团为碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；
（3）M→N为醛基催化氧化生成羧基的反应，检验M已完全转化为N，检验反应后没有醛基即可，在N中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N，
故答案为：在N中加入银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，加热，看是否有银镜出现或红色沉淀出现，若有银镜出现或红色沉淀出现则说明M未完全转化为N，若无，则M已完全转化为N；
（4）E（）与浓硫酸共热可制得H，H可制备一种高分子化合物Q，则H为，Q的结构简式为：，
故答案为：；
（5）满足下列条件的L（）的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，③苯环上的一氯代物有两种，可能的结构简式为：，
故答案为：任意2种；
（6）1-丁醇发生消去反应生成CH₂=CHCH₂CH₃，再与NBS作用得到CH₂=CHCHBrCH₃，然后再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，最后发生加聚反应得到，合成路线流程图为：HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₃$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCH₂CH₃$\stackrel{NBS}{→}$CH₂=CHCHBrCH₃$→_{△}^{NaOH醇溶液}$CH₂=CHCH=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$．

点评 本题考查有机推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，根据G的结构、反应条件利用逆推法进行推断，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力，题目难度中等．