Question

6．以石油裂解气X和有机化合物B为原料可以合成某有机高聚物J，X在标准状况下的密度为1.25g•L^-1，X反应生成A，B的相对分子质量为32．合成聚合物J的转化关系如图所示（部分反应条件略去）：

已知：Ⅰ、R-CHO+R′-CH₂-CHO $→_{△}^{C_{2}H_{5}ONa}$
Ⅱ、
注：R、R′为烃基或氢原子，R′为烃基
（1）E中的含氧官能团的名称是：醛基；M的结构简式是：HOCH₂CH₂OH；
（3）写出A转化为C的化学方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O．
（3）有关上述转化关系图的物质中互为同系物的是①②
①A和B②C和D③E和F④H和I
（4）写出I-J的化学反应方程式nCH₃CH=C（CH₃）COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$．
（5）结合题意，写出以题中的有机物C和D为原料合成化合物CH₂=CHCOOH的线路流程．（合成路线流程图示
：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrCH₂CH₂Br）CH₃CHO+HCHO$→_{△}^{C_{2}H_{5}Na}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{O_{2}/催化剂}$CH₂=CHCOOH．

Answer 1

分析 X在标准状况下的密度为1.25g•L^-1，则X的摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28且为石油裂解气，则X为CH₂=CH₂，B的相对分子质量为32，能发生氧化反应且为有机物，则B为CH₃OH，B被氧化生成D，D为HCHO，X反应生成A，A能被氧化生成C，结合题给信息i知，A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，C、D反应生成E，根据信息i知，E结构简式为CH₂=CHCHO，E反应生成，根据信息ii知，M为HOCH₂CH₂OH，发生加成反应生成F，F结构简式为，F和稀酸反应生成G，根据信息ii知，G结构简式为CH₃CH₂CHO，G和C反应生成H，H发生氧化反应生成I，I为CH₃CH=C（CH₃）COOH，I发生缩聚反应生成J，J结构简式为，据此分析解答．

解答 解：X在标准状况下的密度为1.25g•L^-1，则X的摩尔质量=1.25g/L×22.4L/mol=28且为石油裂解气，则X为CH₂=CH₂，B的相对分子质量为32，能发生氧化反应且为有机物，则B为CH₃OH，B被氧化生成D，D为HCHO，X反应生成A，A能被氧化生成C，结合题给信息i知，A为CH₃CH₂OH，C为CH₃CHO，C、D反应生成E，根据信息i知，E结构简式为CH₂=CHCHO，E反应生成，根据信息ii知，M为HOCH₂CH₂OH，发生加成反应生成F，F结构简式为，F和稀酸反应生成G，根据信息ii知，G结构简式为CH₃CH₂CHO，G和C反应生成H，H发生氧化反应生成I，I为CH₃CH=C（CH₃）COOH，I发生缩聚反应生成J，J结构简式为，
（1）E结构简式为CH₂=CHCHO，E中的含氧官能团的名称是醛基；M的结构简式是：HOCH₂CH₂OH，故答案为：醛基；HOCH₂CH₂OH；
（2）A是乙烯、C是乙醛，在Cu作催化剂、加热条件下，乙醇被氧化生成乙醛，A转化为C的化学方程式为2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（3）通过以上分析知，互为同系物的有①②，故答案为：①②；
（4）I为CH₃CH=C（CH₃）COOH，J结构简式为，I发生缩聚反应生成J，反应方程式为nCH₃CH=C（CH₃）COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$，
故答案为：nCH₃CH=C（CH₃）COOH$\stackrel{一定条件下}{→}$；
（5）CH₃CHO、HCHO和乙醇钠混合加热得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO在催化剂加热条件下被氧化生成CH₂=CHCOOH，所以其流程图为CH₃CHO+HCHO$→_{△}^{C_{2}H_{5}Na}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{O_{2}/催化剂}$CH₂=CHCOOH，
故答案为：CH₃CHO+HCHO$→_{△}^{C_{2}H_{5}Na}$CH₂=CHCHO$→_{△}^{O_{2}/催化剂}$CH₂=CHCOOH．

点评 本题考查有机合成，为高考高频点，侧重考查学生分析推断、获取信息、知识迁移能力，明确流程图中物质结构变化、及题给信息如何运用是解本题关键，难点是（5）题合成路线设计，题目难度中等．