Question

已知：



现将A进行如下图所示的反应，已知D的相对分子质量比E小，B不能发生银镜反应，F可使溴水褪色，且其中含甲基．


已知
试回答下列问题：
（1）A的结构简式：______，C与E的关系是______．
（2）写出①和②的反应类型：①______②______．
（3）写出下列变化的化学方程式：①F→G：______．②A→H：______．
（4）M是A的符合下列条件的一种同分异构体，则M可能有______种．
①能与金属Na反应，但不能与NaHCO₃反应②能反生银镜反应③不能使溴水褪色．

Answer 1

F可使溴水褪色，说明分子中含有C=C，且其中含甲基，根据G可知F为CH₃CH=CHCOOH，根据A能发生氧化、消去、酯化反应说明A中应含有-OH和-COOH，且两分子A能形成八元环，则A应为CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，氧化生成B为

，则C为HOOC-CH₂-COOH，D的相对分子质量比E小，结合题给信息可知D为CH₃COOH，E为HOOC-COOH，
（1）由以上分析可知A为CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，C为HOOC-CH₂-COOH，E为HOOC-COOH，二者属于同系物，
故答案为：CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH；同系物；
（2）反应①为CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH在浓硫酸作用下发生消去反应生成CH₃CH=CHCOOH的过程，
反应②CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH在一定条件下发生缩聚反应生成高分子化合物的过程，
故答案为：消去；缩聚；
（3）F为CH₃CH=CHCOOH，可发生加聚反应生成高聚物，反应的方程式为



，A为CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，两分子A可发生酯化反应生成环，反应的方程式为



，
故答案为：



；



；
（4）A为CH₃-CH（OH）-CH₂-COOH，对应的同分异构体M中①能与金属Na反应，但不能与NaHCO₃反应，说明含有-OH，但不含有-COOH，②能反生银镜反应，说明含有-CHO，③不能使溴水褪色，说明不含有C=C，则对应的同分异构体有CH₂OHCH₂CH₂CHO、CH₃CHOHCH₂CHO、CH₃CH₂CHOHCHO、CH₃COH（CHO）CH₃4种，
故答案为：4．