Question

10．已知：
水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜．E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为C₄H₁₀O．结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为1-丁醇．
（2）B与银氨溶液发生反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$ CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（3）若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂银氨溶液、稀盐酸、溴水．
（4）A～D中是否有互为同系物关系的物质（填“有”或“无”）有，鉴别D和E的试剂是FeCl₃溶液或浓溴水．

Answer 1

分析 饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的通式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%，n=4，则A的分子式为C₄H₁₀O，结构分析显示A只有一个甲基，则A的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B，B能发生银镜反应，则B结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O条件下发生加成生成C，C结构简式为CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反应生成D，E为水杨酸酯，根据图中转化关系知，D中含有醇羟基，且D相对分子质量为130，则D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氢气发生加成反应生成D，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E结构简式为，据此分析解答．

解答 解：饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，设该一元醇的通式为C_nH_2n+2O，氧元素的质量分数=$\frac{16}{16+14n+2}$=21.6%，n=4，则A的分子式为C₄H₁₀O，结构分析显示A只有一个甲基，则A的结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，A在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成B，B能发生银镜反应，则B结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，1-丁醛在NaOH/H₂O条件下发生加成生成C，C结构简式为CH₃CH₂CH₂CH=C（CH₂CH₃）CHO，C反应生成D，E为水杨酸酯，根据图中转化关系知，D中含有醇羟基，且D相对分子质量为130，则D结构简式为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，C和氢气发生加成反应生成D，D和邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成E，E结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的分子式为C₄H₁₀O，A的名称为1-丁醇，
故答案为：C₄H₁₀O；1-丁醇；
（2）B结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO，B和银氨溶液发生银镜反应，该反应的化学方程式为CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$ CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$ CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（3）C中含有醛基和碳碳双键，都能和溴水反应，要检验两种官能团，则应先用银氨溶液检验醛基，然后再用溴水检验碳碳双键，所以所加试剂先后顺序是：银氨溶液、稀盐酸、溴水，
故答案为：银氨溶液、稀盐酸、溴水；
（4）A～D中是A和D都是一元醇，互为同系物，D为CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，属于醇，E为，有酚羟基，可以用FeCl₃溶液或浓溴水加以区别，
故答案为：有；FeCl₃溶液或浓溴水．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断能力，难度中等，正确推断A结构是解本题关键，注意题给信息中两个醛分子反应时断键和成键方式．