Question

（2012?许昌三模）[化学--选修5：有机化学基础]儿茶素类是茶多酚的主要成分，具有抗氧化、抗突变、减少低密度脂蛋白，抑菌等多种功效，其结构如下：

（1）儿茶素类物质的性质主要由酚羟基决定，为检验该官能团可用的试剂为

浓溴水或氯化铁

．
（2）根据以上几种儿茶素类物质的结构推测，没食子酸的结构简式为

．
（3）1mol表没食子儿茶素没食子酸酯与氢氧化钠溶液反应，最多消耗氢氧化钠的物质的量为

9

．
（4）有机物A为表儿茶素的同分异构体，在一定条件下发生反应：

已知：有机物B、E都为芳香族化合物，且核磁共振氢谱都只有两组峰；B、E按1：1反应生成的有机物F为高聚物，通过红外光谱分析F中含有-OH和-COOH．
请回答：
①A的分子式为

C₁₅H₁₄O₆

．
②A→B+C的化学反应类型为

取代反应

．
③有机物F的结构简式为

．
④反应C→D的化学方程式为

．

Answer 1

分析：（1）利用酚羟基与溴水反应生成白色沉淀或遇氯化铁溶液显紫色检验；
（2）根据有机物的结构及名称可知没食子酸的结构简式；
（3）结构中酚羟基、酯基与NaOH反应，由表没食子儿茶素没食子酸酯结构可知，1mol表没食子儿茶素没食子酸酯含有8mol酚羟基、1mol酯基（为羧酸与醇形成的酯基），酚羟基与酯基与氢氧化钠均为1：1反应；
（4）有机物A为表儿茶素的同分异构体，其分子式为C₁₅H₁₄O₆，C连续氧化生成E，则C含有醇羟基、D含有-COOH，B、E按1：1反应生成的有机物F为高聚物，则B含有-OH，通过红外光谱分析F中含有-OH和-COOH，
B和E核磁共振氢谱都只有两组峰说明这两种物质中都只含两类氢原子，则B的侧链只有-OH，E的侧链只有-COOH，结合A的分子式可知，E含有3个-COOH，且处于间位，故E为，由于B、E按1：1反应生成的有机物F为高聚物，则B中含有3个羟基，且处于间位，则B为，则F的结构简式为：．结合A的分子式可知A的不饱和度=

15×2+2-14

2

=9，则A含有一个酯基，故C中含有1个-COOH、2个-CH₂OH，且处于间位，故C为，则D为，据此解答．

解答：解：（1）酚羟基能和浓溴水反应生成白色沉淀，能和氯化铁溶液发生显色反应，所以可以用浓溴水或氯化铁溶液检验酚羟基，故答案为：浓溴水或氯化铁；
（2）根据有机物的结构及名称可知没食子酸的结构简式为，
故答案为：；
（3）酚羟基、酯基都可以和氢氧化钠溶液反应，1mol表没食子儿茶素没食子酸酯中含有8mol酚羟基、1mol酯基，所以能和9mol氢氧化钠反应，故答案为：9；
（4）有机物A为表儿茶素的同分异构体，其分子式为C₁₅H₁₄O₆，C连续氧化生成E，则C含有醇羟基、D含有-COOH，B、E按1：1反应生成的有机物F为高聚物，则B含有-OH，通过红外光谱分析F中含有-OH和-COOH，
B和E核磁共振氢谱都只有两组峰说明这两种物质中都只含两类氢原子，则B的侧链只有-OH，E的侧链只有-COOH，结合A的分子式可知，E含有3个-COOH，且处于间位，故E为，由于B、E按1：1反应生成的有机物F为高聚物，则B中含有3个羟基，且处于间位，则B为，则F的结构简式为：．结合A的分子式可知A的不饱和度=

15×2+2-14

2

=9，则A含有一个酯基，故C中含有1个-COOH、2个-CH₂OH，且处于间位，故C为，则D为，
①通过以上分析知，A的分子式为C₁₅H₁₄O₆，故答案为：C₁₅H₁₄O₆；
②通过以上分析知，A→B+C的化学反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；
③有机物F的结构简式为，故答案为：；
④C为，D为，C发生氧化反应生成D，所以反应C→D的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，并结合题给信息、反应条件进行推断，如果有机物能连续被氧化，说明该物质中含有醇羟基，难度中等．