Question

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

以苯为原料合成E的一种路线如下：

回答下列问题：

（1）E的分子式为 ；C中含有的官能团名称为 。

（2）D的结构简式为 。

（3）上述①②③④四个反应中，属于取代反应的有 。

（4）写出 A→B反应的化学方程式： 。

（5）B的同分异构体中属于芳香酮的有 _____种（不包括B本身）；其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶3∶2∶2的为 （写结构简式）。

（6）已知：。

参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线。

Answer 1

【答案】

（1）C10H15NO（1分） 羰基、溴原子（1分）

（2）（2分）

（3）①②③（2分）

（4）（2分）

（5）4（2分） （2分）

（6）（3分）

【解析】

试题分析：

（1）根据E的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据C的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子。

（2）比较C的结构简式与D的分子式可知，C与CH3NH2发生取代反应生成D，则D为。

（3）上述①②③④四个反应中，对比A与B、B与C、C与D的结构简式可知发生的都是取代反应；比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D；所以属于取代反应的有①②③；

（4）A与B发生取代反应：。

（5）B的同分异构体中属于芳香酮，则有苯环，剩余的部分可以为一个取代基，即COCH2CH3， CH2COCH3；也可以拆分为CH3和COCH3两个基团，分别处于苯环的邻、间、对三个位置。共5种，除去B本身，还有4种芳香酮。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3∶3∶2∶2的为。

（6）由苯和乙酸为起始原料制备，可以将CH3COOH与氯气发生信息中的取代反应生成CH3COCl，与苯在氯化铝作催化剂的条件下发生取代反应生成甲苯酮，甲苯酮发生还原反应即可得产品，其合成路线为。