Question

莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

⑴A的分子式是                    。
⑵A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是
                                                  。
⑶A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型             。
⑷B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有        种。

Answer 1

（1）C₇H₁₀O₅ （2分）
⑵    （2分）
⑶消去反应  （1分）     ⑷  3  （2分）

（1）依据碳原子的四价理论可以写出A的分子式为C₇H₁₀O₅。
（2）因为A中含有碳碳双键，故可以与溴水发生加成反应，方程式为：
。
（3）A含有醇羟基，可以发生消去反应，所以A在浓硫酸作用下加热得到B，其反应类型是消去反应。
（4）要让B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基，就只能让B中的羧基变成酯基，即－COOH变为HCOO－根据苯环的结构特点可知共有三种同分异构体，即和酚羟基分别为临、间、对三种情况。