Question

7．肉桂酸甲酯（）常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂酸甲酯的分子式是C₁₀H₁₀O₂．
（2）有关肉桂酸甲酯的叙述中，正确的是（填标号）AC；
A．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应   B．无法使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．在碱性条件下能发生水解反应         D．分子中所有原子可能在同一个平面上
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，其分子结构模型如图1所示（图中球与球之间连线表示单键或双键）．G的结构简式为．

（4）用芳香烃A为原料合成G的路线如图2：
①化合物E中的官能团有（填名称）羧基、羟基．
②B→C的反应条件是NaOH水溶液，加热，E→F的反应类型是消去反应，F→G该反应的化学方程式为．
③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式．
Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；
Ⅱ．一定条件下，1mol该物体与足量银氨溶液充分反映，生成4mol银单质．

Answer 1

分析 （1）根据的结构简式可知其分子式；
（2）含有碳碳双键，决定具有烯的性质；含有酯基决定具有酯的性质．苯环虽不是官能团，但含有苯环，具有苯的一些性质；
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，根据结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，写出G的结构简式；
（4）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E，根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，据此解答．

解答 解：（1）根据的结构简式可知其分子式为C₁₀H₁₀O₂，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（2）A、分子中含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故A正确；
B、分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C、分子中含有酯基，在碱性条件下能发生水解反应，得到相应羧酸的盐和甲醇，故C正确；
D、分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，故D错误；
故答案为：AC；
（3）G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体，结合图中结构可知，黑色球是C原子、白色球是H原子、斜线球是O原子，再根据C的四价结构确定C原子间的成键情况，所以G的结构简式为，
故答案为：；

（4）由A到D的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，且侧链中含有1个碳碳双键，故A为，可知B为，C为，根据D、E的分子式可知，E比D多1个O原子，再结合G的结构，所以D中的醛基被氧化为羧基而生成E为，根据G的结构可知，F为，F与甲醇通过酯化反应反应的G，

①E为，化合物E中的官能团有羧基、羟基，
故答案为：羧基、羟基；
②B碱性水解得C，所以B→C的反应条件是 NaOH水溶液，加热，E→F的反应类型是 消去反应，F→G该反应的化学方程式为 ，
故答案为：NaOH水溶液，加热；消去反应；；
③F为，根据条件Ⅰ．分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；Ⅱ．一定条件下，1mol该物体与足量银氨溶液充分反映，生成4mol银单质，说明有两个醛基，则符合条件的F的同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 题以肉桂酸甲酯为载体考查官能团性质、同分异构体、有机合成、有机物推断等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力．