Question

苹果酸广泛存在于苹果等水果的果肉中，是一种常用的食品添加剂．经测定，苹果酸的相对分子质量为134，所含各元素的质量分数为：ω（C）=35.82%、ω（H）=4.48%、ω（O）=59.70%，其中存在5种不同化学环境的H原子．1mol苹果酸能与2molNaHCO₃完全反应、能与足量的Na反应生成1.5mol的H₂．用乙烯为原料人工合成苹果酸的线路如下：

已知：

请回答：
（1）苹果酸的分子式为

 

．
（2）F中含有的官能团名称是

 

．
（3）G+B→H的反应类型是

 

．
（4）在合成线路中，C→D这一步骤反应的目的是

 

．
（5）写出D→E反应的化学方程式：

 

．
（6）苹果酸和NaHCO₃完全反应的化学方程式是

 

．
（7）写出所有与苹果酸含有相同种类和数目的官能团的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苹果酸的相对分子质量为134，C、H、O三种元素质量分数之和为100%，则苹果酸含有C、H、O三种元素，分子中N（C）=

134×35.8%

12

=4，N（H）=

134×4.48%

1

=6，N（O）=

134-12×4-6

16

=5，苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有1个-OH，分子中氢原子处于5种不同的化学环境，则苹果酸结构简式为，乙烯与水发生加成反应生成A为CH₃CH₂OH，A连续发生氧化反应生成C，则B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，由反应信息①可知，羧基连接的碳原子上的氢原子被溴原子取代，故D为Br-CH₂-COOH，D发生水解反应生成E为HO-CH₂-COONa，E酸化得到F为HO-CH₂-COOH，F发生氧化反应得到G为HOOC-CHO，G与乙醛发生信息②中醛的加成反应生成H为，H酸化得到I为，I发生氧化反应得到J为，J与氢气发生加成反应得到苹果酸，据此解答．

解答： 解：苹果酸的相对分子质量为134，C、H、O三种元素质量分数之和为100%，则苹果酸含有C、H、O三种元素，分子中N（C）=

134×35.8%

12

=4，N（H）=

134×4.48%

1

=6，N（O）=

134-12×4-6

16

=5，苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，1mol该酸与足量的NaHCO₃反应放出44.8L CO₂，说明分子中含有2个-COOH，与足量的Na反应放出33.6L H₂，为1.5mol，说明分子中含有1个-OH，分子中氢原子处于5种不同的化学环境，则苹果酸结构简式为，乙烯与水发生加成反应生成A为CH₃CH₂OH，A连续发生氧化反应生成C，则B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，由反应信息①可知，羧基连接的碳原子上的氢原子被溴原子取代，故D为Br-CH₂-COOH，D发生水解反应生成E为HO-CH₂-COONa，E酸化得到F为HO-CH₂-COOH，F发生氧化反应得到G为HOOC-CHO，G与乙醛发生信息②中醛的加成反应生成H为，H酸化得到I为，I发生氧化反应得到J为，J与氢气发生加成反应得到苹果酸，
（1）由上述分析可知，苹果酸的分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：C₄H₆O₅；
（2）F为HO-CH₂-COOH，含有的官能团名称是：羧基、羟基．
故答案为：羧基、羟基；
（3）G+B→H的反应类型是：加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）在合成线路中，C→D这一步骤反应的目的是：在乙酸分子中引入Br原子，
故答案为：在乙酸分子中引入Br原子；
（5）D→E反应的化学方程式为：Br-CH₂-COOH+2NaOH

水

△

HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：Br-CH₂-COOH+2NaOH

水

△

HO-CH₂-COONa+NaBr+H₂O；
（6）苹果酸与NaHCO₃完全反应的化学方程式为：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O，
故答案为：+2NaHCO₃→+2CO₂↑+2H₂O；
（7）与苹果酸含有相同种类和数目的官能团的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：、．

点评：本题考查有机物的推断，注意计算确定苹果酸的分子式，结合含有的官能团及H原子种类判断苹果酸的结构简式，也可以利用乙烯发生的系列反应进行推断，是对有机化学的综合可知，难度中等．