Question

利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：

试回答下列
（1）写出结构简式Y

CH₃CH=CH₂

  D

．
（2）属于取代反应的有

①②⑤

（填数字序号）．
（3）1molBAD最多可与含

6

molNaOH的溶液完全反应
（4）写出方程式：B+G→H

．
（5）E的能发生银镜反应的同分异构体有

9

种．

Answer 1

分析：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由BAD结构简式可知E为，H为，根据D的分子式结合E的结构可知D为，根据B的分子式可知B为，则A为，烃X为苯，F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G，G不能发生银镜反应，应为酮，结合B和H的结构可知G为，则F为CH₃CHOHCH₃，烃Y为CH₃CH=CH₂，
（1）由以上分子可知Y为CH₃CH=CH₂，D为，故答案为：CH₃CH=CH₂；；
（2）由转化关系可知①为取代反应，②为取代反应，③为加成反应，④为氧化反应，⑤为取代反应，
故答案为：①②⑤；
（3）根据BAD结构简式可知，BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基，则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应，
故答案为：6；
（4）由官能团的变化可知B+G→H反应为取代反应，方程式为，
故答案为：；
（5）E为，E的能发生银镜反应的同分异构体应含有-CHO，有两种情况，当含有1个-CHO时，苯环上应有2个-OH，有6种，当为甲酸酯时，苯环上还应有1个-OH，有临、间、对3种，共9种，
故答案为：9．

点评：本题考查有机化学中的框图题，属中档题．题目可以采用正、逆两种方式同时进行推断．剖析BAD可知，其中含有苯酚的结构，因此可推断B为苯酚，以此为突破口进行推断，注意把握有机物官能团的性质和变化，答题时要仔细审题．