Question

已知：—CHO＋(C₆H₅)₃P===CH—R—→—CH===CH—R＋(C₆H₅)₃P＝O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为HOOC—CH===CH—CH===CH—COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。

请回答下列问题：

(1)W能发生反应的类型有__________。(填写字母编号)

A．取代反应                            B．水解反应

C．氧化反应                            D．加成反应

(2)已知为平面结构，则W分子中最多有__________个原子在同一平面内。

(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式_______

_________________________________________________________。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：__________________。

(5)写出第②步反应的化学方程式：____________________。

Answer 1

解析　采用逆推法，W与C₂H₅OH发生水解的逆反应——酯化反应，可得Z为H₅C₂OOC—CH===CH—CH===CH—COOC₂H₅，由题目所给信息可以判断Y为OHC—CHO，X为HOCH₂—CH₂OH，再由X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N，验证所判断的X为HOCH₂—CH₂OH正确。

(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团，能发生取代反应、氧化反应、加成反应，不能发生水解反应。

 

(3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者可以发生酯化反应消去两分子H₂O，而生成环状酯N。

(4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH₂CH₂CH₂OH符合题意。

答案　(1)ACD

(2)16

(3)HOCH₂CH₂OH＋HOOCCH===CHCH===CHCOOH

 (4)HOCH₂CH₂CH₂OH

(5)OHC—CHO＋2(C₆H₅)₃P===CHCOOC₂H₅—→

2(C₆H₅)₃P===O＋H₅C₂OOCCH===CH—CH===CHCOOC₂H₅