Question

(18分)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

②R—CH＝CH2R—CH2CH2OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为 ，B所含官能团的名称是 。

(2)C的名称为 ，E的分子式为 。

(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为 、 、 。

(4)写出下列反应的化学方程式；

D→E第①步反应 ；

F→G 。

(5)I的结构筒式为 。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有 种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。

 

Answer 1

（1）(CH3)3CCl；碳碳双键 （2）2－甲基－1－丙醇；C4H8O2

（3）消去反应；氧化反应；取代反应

（4）(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH (CH3)2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓

（5）

（6）18；。

【解析】

试题分析：A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl。A→B是消去反应，B是(CH3)2C＝CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH。F的分子式为C7H8O，苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代，因此G的结构简式为。G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，则H的结构简式为。H→I是酯化反应，I的结构简式为： 。

（1）根据以上分析可知，A的结构简式为(CH3)3CCl。B所含官能团的名称是碳碳双键。

（2）C的名称为2－甲基－1－丙醇；E的分子式为C4H8O2。

（3）A→B、C→D、F→G的反应类型分别为消去反应、氧化反应、取代反应。

（4）醛基与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH (CH3)2CHCOONa＋3H2O＋Cu2O↓。苯酚在光照条件下与氯气发生甲基上氢原子的取代反应，反应的化学方程式为。

（5）I的结构简式为： 。

（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH(CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或—CH(CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为：。

考点：考查有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类判断